2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene | 34039-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-ethenyl-1-methoxybenzene
• CAS: 34039-30-0
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: LQDFPRCXCBXGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 、 (x)H₂O*Mg⁽²⁺⁾*O₃S₂^(2-) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-((1S,4aR,10aS)-7-isopropyl-6-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aoctahydrophenanthren-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性多烯环化

  摘要：

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711603
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/可见光促进的乙烯基芳烃与芳基胺的马氏化学加氢胺化。

  摘要：

  在TPT和CF3CO2H存在下，开发了由芳基胺与芳基胺进行的布朗斯台德酸/可见光促进的乙烯基芳烃的马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。这种转变为在无金属条件下制备α-氨基取代的芳基烷烃提供了一种绿色方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob02457c

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Diamination of Activated Terminal Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Weicheng Yuan、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702061s

  日期：2007.11.1

  This paper describes a novel intermolecular diamination process with CuCl as catalyst and di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. A variety of activated terminal olefins can be effectively diaminated in good yields under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基噻二氮丙啶1，1-二氧化物为氮源的新型分子间重氮化工艺。在温和的反应条件下，各种活化的末端烯烃都可以有效地以高收率进行渗正。
• A Neutral Metal-Free System for Head-to-Tail Dimerization of Electron-Rich Alkenes
  作者：A-Yun Luo、Yan Bao、Xiu-Fen Cheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589039

  日期：2017.9

  Abstract A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds under mild conditions with high efficiency and broad scope. A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。
• NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage
  作者：Xiaolin Zong、Qing-Zhong Zheng、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3ob42118j

  日期：——

  An NBS mediated nitriles synthesis through CC double bond cleavage has been developed. TMSN3 was employed as the nitrogen source for this Cu(OAc)2 promoted nitrogenation reaction. This transformation has a relatively high regio-selectivity to form aromatic nitriles.

  一种通过碳碳双键断裂进行氰基化合物的NBS介导合成方法已经开发出来。在该Cu(OAc)2促进的氰基化反应中，采用了TMSN3作为氮源。该转化过程具有较高的区域选择性，能形成芳香族氰化合物。
• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。