(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-((5-(thiophen-3-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1260242-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-((5-(thiophen-3-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(5-thiophen-3-yl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1260242-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₅S₂
• 分子量: 453.967
• InChiKey: FSUWZLJXJGMCFM-QSWMPLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-((5-(thiophen-3-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 氯甲酸丁酯 在 crude product 作用下， 以 2,6-二甲基吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the titled compound (123 mg, 50%)的产率得到butyl ((2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-chloro-3-((5-(thiophen-3-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same

  摘要：

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。

  公开号：

  US20130090298A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(3-(bromomethyl)-4-chlorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-((5-(thiophen-3-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3

文献信息

• Thiazole derivatives as SGLT2 inhibitors and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US08586550B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖协同转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的药物组合物，可用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。
• US8586550B2
  申请人：——

  公开号：US8586550B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011159067A3

  公开（公告）日：2012-04-19
• Thiazole Derivatives as SGLT2 Inhibitors and Pharmaceutical Composition Comprising Same
  申请人：Lee Jinhwa

  公开号：US20130090298A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a novel compound with thiazole ring having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes.

  本发明涉及一种新型含有噻唑环的化合物，具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，特别是糖尿病。