erythraric acid | 147-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythraric acid
• 英文别名: meso-tartaric acid；D-tartaric acid；Mesotartaric acid；(2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 147-73-9
• 化学式: C₄H₆O₆
• 分子量: 150.088
• InChiKey: FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (anhydrous)(lit.)
• 比旋光度：
  -0.1～+0.1°(D/20℃)(c=5, H2O)
• 沸点：
  191.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4076 (rough estimate)
• 溶解度：
  轻微溶于水
• 碰撞截面：
  120.87 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。禁配物：强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

制备方法与用途

制备方法： 将酒石用石灰乳处理成酒石酸钙，再用硫酸处理制得。也可由顺丁烯二酸酐用过氧化氢氧化而成。

合成制备方法： 同样地，可以将酒石用石灰乳处理成酒石酸钙，再通过硫酸处理获得。另一种方式是使用顺丁烯二酸酐，并以过氧化氢进行氧化反应。

用途简介： 此物质主要用于制造药物、果子精油和焙粉，同时也可用作媒染剂及鞣剂等。

具体用途： 用于制备药物、果子精油、焙粉等；也可用作媒染剂和鞣剂等多种用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythraric acid 在 rhenium oxide and palladium co-loaded on activated carbon 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  从生物质绿色合成己二酸的高效催化剂

  摘要：

  由可再生生物质绿色合成己二酸是可持续化学的一个非常诱人的目标。本文中，我们报道了通过葡糖二酸将纤维素衍生的葡萄糖分两步转化为己二酸的有效催化剂。发现碳纳米管支持的铂纳米颗粒可有效地将葡萄糖氧化为葡糖二酸。发现由氧化rh和钯组成的活性炭负载双功能催化剂可有效去除葡糖二酸中的四个羟基，可提供99％的己二酸收率。氧化hen具有脱氧功能，但去除四个羟基的效率较低。钯的共存不仅催化烯烃中间体的加氢，而且协同促进脱氧。

  DOI：

  10.1002/anie.202013843
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 sodium chlorate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 生成 erythraric acid
  参考文献：
  名称：

  Milas, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2008

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl thiazolidine-2-carboxylate 在 erythraric acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-ethyl thiazolidine-2-carboxylate 、 (R)-ethyl thiazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123

文献信息

• Preferential Crystallization of 2-Amino-2-phenylethanol and Its Application as a Resolving Agent
  作者：Kazuhiko Saigo、Hisao Miura、Kozi Ishizaki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.55.1188

  日期：1982.4

  (±)-2-Amino-2-phenylethanol (phenylglycinol) prepared from (±)-2-amino-2-phenylacetic acid (Dl-phenylglycine) by lithium aluminium hydride reduction was efficiently resolved into a pair of optically active forms by preferential crystallization. The optically active amino alcohol was successfully applied as a basic resolving agent to the resolution of tartaric acid, 2-hydroxy-2-phenylpropionic acid, 2-hydroxy-3-phenylpropionic acid, 2-phenylpropionic acid, and 2-phenyl-2-ureidoacetic acid.

  通过锂铝氢还原(±)-2-氨基-2-苯基乙酸（D,L-苯基甘氨酸）制备的(±)-2-氨基-2-苯基乙醇（苯基甘氨醇），通过优先结晶高效地被拆分为一对光学活性形式。这种光学活性的氨基醇成功地作为基本拆分剂应用于酒石酸、2-羟基-2-苯基丙酸、2-羟基-3-苯基丙酸、2-苯基丙酸和2-苯基-2-脲基乙酸的拆分。
• 一种茚达特罗中间体的制备方法
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN107868045A

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了茚达特罗中间体5‑[(R)‑2‑(5,6‑二乙基‑茚满‑2‑基氨基)‑1‑羟基‑乙基]‑8‑苄氧基‑(1H)‑喹啉‑2‑酮盐的一种合成方法，该方法包括将8‑苄氧基‑5‑(R)‑环氧乙烷基‑(1H)‑喹啉‑2‑酮与2‑氨基‑(5，6‑二乙基)‑茚满在酮类溶剂中进行偶联反应，得到5‑[(R)‑2‑(5,6‑二乙基‑茚满‑2‑基氨基)‑1‑羟基‑乙基]‑8‑苄氧基‑(1H)‑喹啉‑2‑酮，然后经有机酸处理得到目标中间体的结晶等步骤。本发明的合成方法减少了偶联副产物的产生，大大提高了目标中间体收率，降低了生产成本。
• Derivatives of purine, their preparation process and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Haesslein Jean-Luc

  公开号：US20050187228A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of the formula wherein R is defined as in the specification, which compounds have an inhibitory effect vis-à-vis cycline-dependent kinase proteins (cdk) and are endowed with antimitotic properties.

  其中R在规范中定义，该化合物具有对细胞周期依赖性激酶蛋白（cdk）具有抑制作用并具有抗有丝分裂特性。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Pentaco—ordinate organosilicon compounds in synthesis: Asymmetric reduction of carbonyl compounds with hydrosilanes catalyzed by chiral bases
  作者：Shinya Kohra、Hisashi Hayashida、Yoshinori Tominaga、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80024-8

  日期：——

  Reduction of carbonyl compounds with trialkoxysilane can be readily catalyzed by alkoxides of alkali metal. A considerable high asymmetric induction takes place by use of optically active diolates or even N-lithio 2-amino alcoholates derived from optically active amino acid as a catalyst.

  用三烷氧基硅烷还原羰基化合物可以容易地被碱金属的醇盐催化。通过使用光学活性的二醇盐或什至衍生自光学活性的氨基酸的N-硫代2-氨基醇盐作为催化剂，发生了相当大的高度不对称诱导。

表征谱图