5-(4-fluorophenyl)dipyrromethane | 221247-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: meso-(4-fluorophenyl)dipyrromethane；2,2 inverted exclamation mark-[(4-Fluorophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(4-fluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 221247-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: RYPKSNLMVFXBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  415.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用作粘菌素佐剂的灵菌红的简单二吡啉类似物

  摘要：

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200286
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition of pyrrole to N-tosyl imines in the presence of Cu(OTf)2

  摘要：

  The Cu(OTf)(2) catalysed reaction of pyrrole with N-tosyl imines gives pyrrole sulfonamides in high yields. The addition reaction takes place regioselectively at C(2) of the pyrrole. The procedure is simple and does not require anhydrous conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.090

文献信息

• Phosphorescent rhenium-dipyrrinates: efficient photosensitizers for singlet oxygen generation
  作者：Neha Manav、Praseetha E. Kesavan、Masatoshi Ishida、Shigeki Mori、Yuhsuke Yasutake、Susumu Fukatsu、Hiroyuki Furuta、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c8dt04540b

  日期：——

  longer triplet state lifetimes (τT = 9–29 μs). Also, a large Stokes shift (Δν = 5682–6957 cm—1) was witnessed for all the rhenium dipyrrinates. Triplet emission was reflected in the efficient singlet oxygen generation yields (ΦΔ ∼ 0.75–0.98) along with the distinct photo-stability. Density functional theory (DFT) calculations revealed that the electron density is spread over the dipyrrin unit in most complexes

  已经制备并表征了一系列dip （I）二吡喃酮配合物（Re1-Re8）。报道了它们的晶体结构，磷光和单线态氧生成的研究。所述芳族取代基，如噻吩基，p -溴苯基，p氟苯基，米氟苯基，五氟苯基，Ñ -butylcarbazole，Ñ -phenylcarbazole，和Ñ -butylphenothiazine，被链接到重新dipyrrinates的C5位。从给电子（例如咔唑）到吸电子（例如，电子）改变取代基的电子性质（五氟苯基））可以改变这些配合物的结构，电化学和光谱性质。特别地，铼dipyrrinates表明在近红外区域的磷光足够长的三线态寿命（τ Ť = 9-29微秒）。此外，大的斯托克斯频移（Δ ν = 5682-6957厘米-1）被目击所有铼dipyrrinates。三重态发光反映在有效的单线态氧产生的产率（Φ Δ〜0.75–0.98）以及独特的光稳定性。密度泛函理论（DFT）计算表明
• Facile synthesis of meso-substituted dipyrromethanes and porphyrins using cation exchange resins
  作者：Rajan Naik、Padmakar Joshi、Sharada P Kaiwar (nee Vakil)、Rajesh K Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00245-x

  日期：2003.3

  crucial role in the synthesis of dipyrromethanes and porphyrins; for the first time, cation exchange resins have been used as heterogeneous solid acid catalysts to produce dipyrromethanes and porphyrins in good yields. The reaction, at room temperature, of substituted aromatic aldehydes with pyrrole catalysed by cation exchange resin afforded the corresponding meso-substituted dipyrromethane in yields ranging

  阳离子交换树脂的大孔度和酸性在二吡咯甲烷和卟啉的合成中起着至关重要的作用。阳离子交换树脂首次被用作非均相固体酸催化剂，以高收率生产二吡咯甲烷和卟啉。在室温下，取代的芳族醛与阳离子交换树脂催化的吡咯反应，得到相应的内消旋取代的二吡咯甲烷，产率为70-80％，表明反应的范围很广。此外，使用提供有内消旋的阳离子交换树脂，使内消旋的二吡咯甲烷与相似或不同的取代的芳族醛缩合。-四对称和混合卟啉。卟啉的一锅合成也可以在上述条件下直接由醛和吡咯进行。在形成卟啉的条件下，二吡咯甲烷的酸解作用可以忽略不计。
• Synthesis of dipyrromethanes in aqueous media using boric acid
  作者：Anchal Singhal、Snigdha Singh、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.847

  日期：——

  Boric acid acts as an efficient and green catalyst for the condensation reaction of pyrrole and aldehydes in aqueous medium to produce parallel library of dipyrromethanes including new compound analogue, meso-acetyldipyrromethane in moderate to good yield. The use of boric acid as catalyst and selective reactivity of aldehydes over ketones in its presence, and water as reaction medium are important

  硼酸作为吡咯和醛在水性介质中缩合反应的高效绿色催化剂，以中等至良好的收率生成平行的二吡咯甲烷库，包括新的化合物类似物，内消旋乙酰二吡咯甲烷。使用硼酸作为催化剂和醛在其存在下对酮的选择性反应以及水作为反应介质是本协议中的重要属性。
• Straightforward Syntheses That Avoid Scrambling of <i>meso</i> -Substituted [28]Hexaphyrins
  作者：Rémi Plamont、Teodor Silviu Balaban、Gabriel Canard

  DOI：10.1002/ejoc.201601342

  日期：2017.1.18

  of a high acid concentration. The efficiency of this procedure relies on the nature of the starting material, and it can be extended to the straightforward preparation of unprecedented AB2C2D-[28]hexaphyrins bearing up to four different kinds of meso-appended aryl group.

  开发并优化了在水性介质中内消旋取代的 [28] 六卟啉的两步合成，尽管使用了高酸浓度，但避免了乱序过程。该过程的效率取决于起始材料的性质，它可以扩展到前所未有的 AB2C2D-[28] 六卟啉的直接制备，该方法具有多达四种不同的内消旋芳基。
• Green synthesis of dipyrromethanes in aqueous media catalyzed by SO₃H-functionalized ionic liquid
  作者：W. Senapak、R. Saeeng、J. Jaratjaroonphong、T. Kasemsuk、U. Sirion

  DOI：10.1039/c5ob01953b

  日期：——

  A mild, efficient and metal-free method was described for the green synthesis of dipyrromethanes from aldehydes and unsubstituted pyrrole catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) in aqueous media at room temperature. Notably, SO3H-ILs, 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bsmim][HSO4]) was the most efficient catalyst for moderate to good yields of the corresponding

  描述了一种温和，有效且无金属的方法，用于在室温下在水性介质中由SO 3 H官能化的离子液体（SO 3 H-ILs）催化由醛和未取代的吡咯绿色合成二吡咯甲烷。值得注意的是，SO 3 H-IL，1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[bsmim] [HSO 4 ]）是中度到良好产率的相应所需产物的最有效催化剂。