3-(4-methoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 19430-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19430-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD00020932
• 分子量: 228.247
• InChiKey: QZZMZWWBSNSOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从呋喃基查尔酮合成新型2-吡唑啉并研究其抗菌活性

  摘要：

  氮杂环化合物如2-吡唑啉显示出多种药理活性，如抗菌、抗真菌、抗氧化、抗抑郁、抗炎、抗癌和抗结核活性。这促进了2-乙酰呋喃的不同取代查尔酮与水合肼在醇存在下反应合成2-吡唑啉。合成的化合物通过熔点等物理数据和各种光谱分析（如 FTIR、NMR 光谱）进行确认。评价了合成化合物的抗菌活性。结果表明，部分化合物表现出良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/380530
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride modified clay 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  改性粘土作为一种高效多相且生态友好的催化剂，用于通过克莱森-施密特缩合反应合成查尔酮

  摘要：

  摘要氟化钾改性的粘土（KF改性的粘土）被用作生态替代品和非均相催化剂，用于通过克莱森-施密特缩合法制备查耳酮。在本文中，我们通过苯甲醛取代基与苯乙酮的缩合合成了经典查耳酮。此外，在苯甲醛取代基与2-乙酰基呋喃缩合过程中还合成了其他查耳酮。所有获得的结果表明，我们的材料可以用作合成查耳酮的有效催化剂，产率在90％至99％之间。催化剂循环研究表明，改性粘土可以重复使用四次而不会降低催化活性。

  DOI：

  10.1134/s107042722007006x

文献信息

• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• Catalyst-free regioselective hydroxyfluorination and aminofluorination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiadi Zhou、Ye Fang、Fang Wang、Jianjun Li

  DOI：10.1039/c9ob00467j

  日期：——

  The catalyst-free direct regioselective α-fluoro-β-hydroxylation and α-fluoro-β-amidation of α,β-unsaturated ketones has been developed. Various α,β-unsaturated ketones react with Selectfluor in water and acetonitrile to give α-fluorohydrins and α-fluoroamides respectively with moderate to good yields. The mechanistic studies revealed the possibility of a radical based pathway.

  已经开发出无催化剂的α，β-不饱和酮的直接区域选择性α-氟-β-羟基化和α-氟-β-酰胺化。各种α，β-不饱和酮在水中和乙腈中与Selectfluor反应生成α-氟代醇和α-氟代酰胺，产率中等至良好。机理研究揭示了基于自由基的途径的可能性。
• β-Carbolines: synthesis of harmane, harmine alkaloids and their structural analogs by thermolysis of 4-aryl-3-azidopyridines and investigation of their optical properties
  作者：Vladislav Yu. Shuvalov、Valeriya А. Elisheva、Anastasiya S. Belousova、Evgenii V. Arshinov、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina А. Vorontsova、Sergei А. Chernenko、Aleksander S. Fisyuk、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-020-02625-4

  日期：2020.1

  their fluorescent properties in the study of their interaction with DNA and other biological targets, as well as with drug delivery vehicles. A new general method for the synthesis of harmane, harmine, and their structural analogs by thermolysis of substituted 4-aryl-3-azidopyridines was developed, and their optical properties were studied.

  对β-咔啉的兴趣是由这些化合物的生物活性以及在研究其与DNA和其他生物靶标以及与药物递送载体的相互作用中使用荧光性质引起的。提出了一种通过热取代取代的4-芳基-3-叠氮基吡啶合成海藻烷，氨苄及其结构类似物的新方法，并对其光学性质进行了研究。
• α-F-β-OH-羰基化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109734571B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了α‑F‑β‑OH‑羰基化合物的合成方法，它将式(I)所示的不饱和酮类化合物和N‑F试剂溶于反应溶剂中，于30‑100℃温度下反应5‑25h，反应结束后，反应液经后处理得到式(II)所示的α‑F‑β‑OH‑羰基化合物，反应式如下：式(I)和式(II)中，取代基R1和R2各自独立地选自苯基、取代苯基、噻吩基或呋喃基；所述取代苯基的取代基为C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、硝基、三氟甲基、氟、氯、溴中的至少一种。本发明以N‑F试剂作为氟源和Lewis酸，无需额外催化剂，使反应更加绿色，成本更低；本发明合成α‑F‑β‑OH‑羰基化合物的方法，具有原料易得，反应条件温和，无需其他催化剂，反应选择性好及操作简便等优点。