(Z)-2-fluoro-4-phenylbut-2-enal | 132584-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-4-phenylbut-2-enal
• CAS: 132584-55-5
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: KKWHXWWRBNHGLY-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-4-phenylbut-2-enal 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-5-Amino-4-fluoro-6-phenyl-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃二肽等排体-II。：对苯二酚-二甘氨酸二肽模拟物的两个对映体的对映体选择性合成

  摘要：

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88549-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-3-ethoxy-2-fluorocyclopropyl)methylbenzene 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以61%的产率得到(Z)-2-fluoro-4-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃二肽等排体-II。：对苯二酚-二甘氨酸二肽模拟物的两个对映体的对映体选择性合成

  摘要：

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88549-4

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Rogel Olivier

  公开号：US20090247577A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Novel 3-mono-, 3,4-di- and 3,4,4,-tri-substituted pyrrolidine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (disorder) that depends on the activity of beta-secretase and/or the generation of beta-amyloid and the subsequent aggregation into oligomers and fibrils; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on the activity of beta-secretase and/or the generation of beta-amyloid and the subsequent aggregation into oligomers and fibrils; pharmaceutical formulations comprising a said substituted pyrrolidine compound, and/or a method of treatment comprising administering a said substituted pyrrolidine compound. The substituted pyrrolidine compounds are especially of the formula I, wherein the substituents are as defined in the specification.

  小说3-单取代、3,4-双取代和3,4,4-三取代吡咯烷化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖于β-分泌酶活性和/或β-淀粉样蛋白生成及其后续寡聚体和纤维聚集的疾病（紊乱）；该类化合物的使用用于制备用于治疗依赖于β-分泌酶活性和/或β-淀粉样蛋白生成及其后续寡聚体和纤维聚集的疾病的药物配方；包括所述取代的吡咯烷化合物的药物配方和/或包括给予该取代的吡咯烷化合物的治疗方法。所述取代的吡咯烷化合物特别是公式I的，其中取代基如规范中所定义。
• Neue Fluorolefine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0353732A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  worin für E- oder Z-Isomere steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine Schutzgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Schutzgruppe darstellen, R3 für H, lineares C1-C12-Alkyl, lineares C2-C12-Alkonyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-CnH 2n oder C6-C14-Aryl-CnH 2n mit n gleich einer Zahl von 1 bis 7, oder C6-C14-Aryl steht, wobei R3 unsubstituiert oder mit C1-C7-Alkyl, -OH, -CN, -N02, -NH2, Halogen, C1-C7-Alkoxy, C1-C7-Alkoxycarbonyloxy, Carboxyl, C1-C7-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-C1-C7-Alkylcarbamoyl, Mono- oder Di-Ci-C7-Alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino substituiert ist, R4 H oder lineares C1-C2-Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, und R5 unabhängig die gleiche Bedeutung wie R3 hat, oder R4 und R5 zusammen lineares Cl-C7-Alkylen bedeuten, das unsubstituiert oder wie für R3 definiert substituiert ist, sowie ihre Säurederivate. Diese Verbindungen sind Dipeptidmimetika und können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Oligo- und Polypeptiden verwendet werden.

  中代表 E-或 Z-异构体、 R1 和 R2 各自代表 H 或保护基，或 R1 和 R2 共同代表保护基、 R3 是 H、线性 C1-C12 烷基、线性 C2-C12 烷壬基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-CnH 2n 或 C6-C14 芳基-CnH 2n（其中 n 是 1 到 7 的数字）或 C6-C14-芳基，R3 是未取代的或被 C1-C7 烷基、-OH、-CN、-N02、-NH2、卤素、C1-C7-烷氧基、C1-C7-烷氧基羰氧基、羧基、C1-C7-烷氧基羰基、氨基甲酰基、单-或双-C1-C7-烷基氨基甲酰基、单-或双-Ci-C7-烷基氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基取代、 R4 是 H 或未被取代或被取代的线性 C1-C2 烷基，如 R3 所定义，以及 R5 独立地具有与 R3 相同的含义，或 R4 和 R5 共同表示未被取代或被取代的线性 Cl-C7 烷基（如 R3 所定义）及其酸衍生物。 这些化合物是二肽模拟物，可用作制备寡肽和多肽的起始原料。
• Fluoroolefin dipeptide isosteres -II.
  作者：Thomas Allmendinger、Eduard Felder、Ernst Hungarbühler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88549-4

  日期：1990.1

  hydroxyl group thus formed by a trichloro-acetamido group via Overman rearrangement constitutes a new general route to fluoroofefin dipeptide isosteres in enantiomerically pure form. This methodology was applied for the preparation of both enantiomars of the Phe…(CFCH)Gly dipeptide mimic which were further elongated to substance P analogues.

  向α-氟代-α，β-不饱和醛中添加旋光酯烯醇，再由三氯乙酰胺基通过超载重排形成的烯丙基羟基进行正式的S N 2'取代，构成了制备氟代蝶呤二肽等排体的新途径呈对映体纯形式。该方法学用于制备Phe…（CFCH）Gly二肽模拟物的两个对映体，并进一步延长为P物质类似物。