10-(3-bromopropyl)acridin-9(10H)-one | 427883-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3-bromopropyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(3-bromopropyl)acridin-9-one
• CAS: 427883-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• mdl: MFCD12555537
• 分子量: 316.197
• InChiKey: HVDOYZIMGYFTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-bromopropyl)acridin-9(10H)-one 在 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-(3-(4-((β-D-ribofuranosyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  selective啶酮糖苷作为选择性BChE抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  基于丁酰胆碱酯酶（BChE）的结构分析，设计，合成和评估了一系列21种cri啶酮糖苷的BChE和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。d-核糖衍生物6f对BChE表现出最大的抑制活性（IC50 = 6.95μM），是对BChE的选择性最高的抑制剂，AChE / BChE的IC50比为20.59。d-葡萄糖和d-半乳糖衍生物6a和6b显示出对AChE和BChE的抑制活性。此外，发现化合物6a，6b，6f和5t对SHSY5Y神经母细胞瘤和HepG2细胞无毒，并表现出显着的神经保护活性。此外，化合物6f对BChE表现出混合型抑制作用（Ki = 1.76μM），这使6f成为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107977
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(3-bromopropyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Targeting tyrosine kinase: Development of acridone – pyrrole – oxindole hybrids against human breast cancer

  摘要：

  Based on the molecular modelling studies, a rational modification of the lead molecule was made to develop highly potent compounds showing anti-cancer activity against human breast cancer cell lines MCF 7, MDA-MB-468 and T-47D. The most potent compounds have Log P and total polar surface area 4.4-5.4 and 59.8 angstrom, respectively and they also exhibited promising ADME profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.021

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity evaluation, and molecular modeling studies of 2,<i>N</i>¹⁰-substituted acridones as DNA-intercalating agents
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Watthanachai Jumpathong、Chatchakorn Eurtivong、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1177/1747519820902674

  日期：2020.7

  Acridine-based compounds possess anticancer activities by intercalating to DNA. Although they have chemotherapeutic potential, acridine-based compounds are not used to treat cancer. In this study, 2,N10-acridone derivatives are designed and synthesized based on acridone, a ketone derivative of acridine. Herein, acridone is functionalized with alkyl side chains containing terminal nitrogen-based moieties

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，
• Long wavelength sensitizers for europium(iii) luminescence based on acridone derivatives
  作者：Anjum Dadabhoy、Stephen Faulkner、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b104541p

  日期：2002.1.23

  The preparation of several acridone derivatives which have been shown to act as sensitizers for europium(III) luminescence at wavelengths longer than 400 nm is described. The efficiency of sensitization increases as the chromophore is held closer to the ion and the inner sphere hydration number of the ion lowered.

  本文描述了几种吖啶酮衍生物的制备，这些衍生物已被证明能在波长超过400 nm的条件下作为铕(III)发光的敏化剂。随着发色团更接近离子，以及离子的内球水合数降低，敏化效率随之提高。
• 一类含葡萄糖的吖啶酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369745A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一类含葡萄糖的吖啶酮衍生物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一类含葡萄糖的吖啶酮衍生物，其具体如下结构：本发明还具体公开了该含葡萄糖的吖啶酮衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明操作简便，反应条件温和，所用试剂均为工业常用试剂，适合大量工业化制备，另外合成步骤具有无污染，副产物少的特点；并且制得的含葡萄糖的吖啶酮衍生物具有良好的生物学活性和抗癌活性，具有较好的商业化应用价值。
• Design, synthesis and antifungal activity of carbazole derivatives
  作者：Shi-Ping Zhu、Wen-Ya Wang、Kun Fang、Zheng-Gang Li、Guo-Qiang Dong、Zhen-Yuan Miao、Jian-Zhong Yao、Wan-Nian Zhang、Chun-Quan Sheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.022

  日期：2014.2

  antifungal leads, the structure–activity relationship was further explored by modifying the scaffold and the side chains. Several targeted compounds showed potent activity against Candida species. Particularly, compound 13i showed better antifungal activity than the lead compound, which can be used as a good starting point for further optimization.

  侵袭性真菌感染的发生率正在迅速增加。临床上可用的抗真菌药具有有限的疗效和严重的耐药性。迫切需要用新型化学支架来发现抗真菌的铅化合物。在我们先前确定的四氢咔唑抗真菌剂的基础上，通过修饰支架和侧链进一步探索了结构与活性之间的关系。几种目标化合物显示出针对念珠菌的有效活性。特别是，化合物13i显示出比先导化合物更好的抗真菌活性，可以用作进一步优化的良好起点。
• 一类含半乳糖的吖啶酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109336940A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一类含半乳糖的吖啶酮衍生物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一类含半乳糖的吖啶酮衍生物，其具体如下结构：本发明还具体公开了该含半乳糖的吖啶酮衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明操作简便，反应条件温和，所用试剂均为工业常用试剂，适合大量工业化制备，另外合成步骤具有无污染，副产物少的特点；并且制得的含半乳糖的吖啶酮衍生物具有良好的生物学活性和抗癌活性，具有较好的商业化应用价值。