1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose | 96618-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 96618-18-7
• 化学式: C₁₈H₄₄O₆Si₄
• 分子量: 468.886
• InChiKey: AYLTXXDZXMAHBB-IHAUNJBESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双脑靶向萘普生前药的设计、合成和神经保护作用

  摘要：

  设计并合成了一种新的双靶向萘普生前药，与葡萄糖和抗坏血酸共轭，用于中枢神经系统 (CNS) 药物递送，以有效地将萘普生递送至大脑。当与各种缓冲液、小鼠血浆和脑匀浆一起孵育时，萘普生可以从制备的前药中释放出来。此外，该前药在体内表现出优于萘普生的神经保护作用。我们的研究结果表明，用葡萄糖和抗坏血酸弹头对治疗剂进行化学修饰代表了一种利用弹头的内源性运输机制开发脑靶向前药的有前途和有效的策略。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700382
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Enhanced intracellular uptake in vitro by glucose-functionalized nanopesticides

  摘要：

  纳米杀虫剂在农业中的应用越来越普遍。为了提高纳米杀虫剂对目标生物的吸收，我们设计了一种基于金纳米颗粒（Au NPs）作为载体的双配体纳米杀虫剂。

  DOI：

  10.1039/c7nj02571h

文献信息

• 一种双重脑肿瘤靶向脂质材料及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN108743953B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种新型脂质材料，用于延长循环时间以及增加药物靶向传递至脑肿瘤组织。所述的新型脂质材料以聚乙二醇为桥连，一侧连接胆固醇，一侧连接葡萄糖和RGD肽，弥补单一葡萄糖或RGD肽修饰的脂质体脑肿瘤靶向能力的不足，实现跨血‑脑屏障后能够有效的靶向脑肿瘤。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的脑肿瘤靶向功能，拥有广阔的应用前景。
• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• 一种喜树碱糖缀合物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110423259B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明属于药物技术领域，尤其涉及一种喜树碱糖缀合物及其制备方法和应用。本发明提供了一种喜树碱糖缀合物，所述喜树碱糖缀合物由己二酸作为连接子将喜树碱与己糖连接合成得到。实验结果表明，该喜树碱糖缀合物具有抗肿瘤效果，相比于喜树碱具有高效低毒的效果。GLUT1广泛分布于血脑屏障和红细胞上，实验结果表明，本发明喜树碱糖缀合物能够被GLUT1识别转运，通过GLUT1通路进入肿瘤细胞内达到抗肿瘤的作用，并且，本发明喜树碱糖缀合物作为一种细胞毒性喹啉类生物碱，能够抑制DNA拓扑异构酶(TOPO I)。
• Synthesis of glucose-chlorambucil derivatives and their recognition by the human GLUT1 glucose transporter
  作者：Thérèse Halmos、Monique Santarromana、Kostas Antonakis、Daniel Scherman

  DOI：10.1016/s0014-2999(96)00796-0

  日期：1996.12

  the GLUT1 transporter of the human erythrocytes. All four compounds were able to inhibit [14C]glucose uptake in a concentration-dependent manner. One of them, compound 6, exhibited an approximately 160-fold higher inhibition of [14C]glucose uptake by the GLUT1 transporter than glucose itself. Compound 6 was also able to inhibit [3H]cytochalasin B binding to erythrocytes with approximately 1000-fold

  对脑内肿瘤使用化学治疗剂的局限性在于它们对中枢神经系统的吸收不良。增强大脑输送能力的一种方法是设计通过血脑屏障的饱和营养载体之一，高效的大脑和红细胞葡萄糖转运蛋白同工型GLUT1输送到大脑中的药物。由于血脑屏障的GLUT1己糖转运蛋白也存在于红细胞上，因此设计用于由GLUT1转运蛋白转运的新化合物已在人红细胞上进行了研究，它们代表了独特的，易于获得的人GLUT1表达细胞。在本文中，我们描述了四种葡萄糖-苯丁酸氮芥衍生物的合成，即甲基6-O-4 [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酸酯和酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），6-O-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖（6），甲基6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰基an] -6-脱氧-β- D-吡喃葡萄糖苷（9）和6- [4- [双（2-氯乙基）氨基]苯丁酰氨基酰胺基] -6-脱氧-D-吡喃葡萄糖（10），以及它们与人类GLU
• 基于葡萄糖的具有锁定功能的新型脑靶向前药
  申请人：四川大学

  公开号：CN105732733A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种新型的基于葡萄糖以及TDS修饰的具有锁定功能的脑靶向前药，为通式（I）所示的结构或其药学上可接受的盐或水合物：其中：X代表?NH?(CH2)m?O?、?NH?(CH2)m?NH?、?C(O)?(CH2)m?NH?、?C(O)?(CH2)m?O?、?O?(CH2)m?O?、?O?(CH2)m?NH?；Y代表?C(O)?(CH2)n?C(O)?；m表示2~6,n表示1~4;Drug代表作用于中枢神经系统的药物。本发明提供的一系列前药，在葡萄糖脑靶向性的基础上，加入了TDS部分，使前药具有锁定功能，可提高药物的脑靶向性、药物的中枢浓度，从而增强药物疗效，同时降低了药物在外周器官的分布，减少了药物的毒副作用。