triethyl((1-phenylallyl)oxy)silane | 869061-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((1-phenylallyl)oxy)silane
• 英文别名: Triethyl[(1-phenylprop-2-en-1-yl)oxy]silane；triethyl(1-phenylprop-2-enoxy)silane
• CAS: 869061-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: WVJKGJKMXBEVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl((1-phenylallyl)oxy)silane 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 、 甲基环氧丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到1-(Triethylsilyl)-3-phenylpropan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基烯丙醇通过双钾α,β-双阴离子中间体的C,O-双官能化一锅法合成3-官能化(Z)-甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  先前报道的使用烯丙氧基硅烷合成 3-官能化甲硅烷基烯醇醚受到逆布鲁克重排导致的不良反应的阻碍。在这项研究中，各种 3-官能化 ( Z )-甲硅烷基烯醇醚是使用 (三甲基甲硅烷基) 甲基钾作为碱，从容易获得的 1-芳基烯丙醇合成的。用亲电子试剂和甲硅烷基氯化物对原位生成的双钾 α,β-二价阴离子进行C , O-双官能化是该转化成功的关键。对照实验证实，二价阴离子比相关的甲硅烷氧基烯丙基钾具有更高的亲核性和热稳定性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00199g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 triethyl((1-phenylallyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,4-二酮衍生 (Z)-单甲硅烷基烯醇醚的区域和非对映选择性合成通过甲硅氧烯丙基钾中间体

  摘要：

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2cc07097a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。
• Simple Alkenes as Substitutes for Organometallic Reagents:  Nickel-Catalyzed, Intermolecular Coupling of Aldehydes, Silyl Triflates, and Alpha Olefins
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja055363j

  日期：2005.10.1

  A nickel-catalyzed method for the three-component coupling of alkenes (ethylene and alpha olefins), aldehydes, and silyl triflates is described, and this process represents the first catalytic method for coupling aldehydes and alkenes to give allylic alcohol derivatives. Conceptually, the alkene functions as a replacement for an alkenylmetal reagent.

  介绍了一种用于烯烃（乙烯和 α 烯烃）、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的三组分偶联的镍催化方法，该方法代表了将醛和烯烃偶联以得到烯丙醇衍生物的第一种催化方法。从概念上讲，烯烃用作烯基金属试剂的替代品。
• Synthesis of vinyl-substituted alcohols using acetylene as a C2 building block
  作者：Zhicong Lin、Boxiang Liu、Yu Wang、Siju Li、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d2sc06400f

  日期：——

  represent a highly useful class of molecular skeletons. The current method typically requires either stoichiometric metallic reagents or preformed precursors. Herein, we report a nickel catalysis-enabled synthesis of vinyl-substituted alcohols via a 5-membered oxa-metallacycle. In this protocol, acetylene, the simplest alkyne and abundant feedstock, is employed as an ideal C2 synthon. The reaction features

  乙烯基取代的醇代表了一类非常有用的分子骨架。目前的方法通常需要化学计量的金属试剂或预制前体。在此，我们报告了一种通过5 元氧杂-金属环在镍催化下合成乙烯基取代醇的方法。在该协议中，乙炔是最简单的炔烃和丰富的原料，被用作理想的 C2 合成子。该反应条件温和，官能团耐受性好，底物适用范围广。机理探索表明，源自醛和乙炔环金属化反应的氧杂金属环是该转化的关键中间体，然后通过硅烷介导的 σ 键复分解和随后的还原消除终止。
• WO2007/27752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regio- and diastereoselective synthesis of unsymmetrical 1,4-diketone-derived (<i>Z</i>)-monosilyl enol ethers <i>via</i> siloxyallylpotassium intermediates
  作者：Shuto Okuda、Yutaka Narita、Rikuo Hayashi、Masahiro Sai

  DOI：10.1039/d2cc07097a

  日期：——

  regio- and diastereoselective synthesis of unsymmetrical 1,4-diketone-derived (Z)-monosilyl enol ethers from 1-arylallyloxysilanes and Weinreb amides using (trimethylsilyl)methylpotassium as a base. The metalation of 1-arylallyloxysilanes to generate siloxyallylpotassiums is the key step in this transformation. The products can be transformed into diverse α-monofunctionalized unsymmetrical 1,4-diketones

  本文描述了使用（三甲基甲硅烷基）甲基钾作为碱，从 1-芳基烯丙氧基硅烷和 Weinreb 酰胺中区域和非对映选择性合成不对称的 1,4-二酮衍生的 ( Z )-单甲硅烷基烯醇醚。1-芳基烯丙氧基硅烷金属化生成甲硅烷氧基烯丙基钾是这一转变的关键步骤。产品可以转化为多种 α-单官能化不对称 1,4-二酮。