ginsenoside Rh2 | 88156-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginsenoside Rh2
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-17-(2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88156-29-0
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: CKUVNOCSBYYHIS-KRGTZXDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ginsenoside Rh2 在 glycosyltransferase gGT₂₅-3 、 glycosyltransferase gGT₂₉-6 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ginsenoside Rd
  参考文献：
  名称：

  GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。

  公开号：

  US20160115515A1
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙 在 β-galactosidase EC 3.2.1.23 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ginsenoside Rh2
  参考文献：
  名称：

  分子多样性的生物催化生成：β-1,4-半乳糖基转移酶和南极念珠菌脂肪酶对人参皂甙 Rb1 的修饰，第 4 部分 第 3 部分见 [1]。

  摘要：

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t

文献信息

• METHOD FOR MASS PRODUCTION OF GINSENOSIDE RH2-MIX
  申请人：INTELLIGENT SYNTHETIC BIOLOGY CENTER

  公开号：US20190112629A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to a method for mass production of ginsenoside Rh 2 -Mix. The present invention includes treating PPD-Mix with an organic acid and heat to obtain Rg 3 -Mix and treating the obtained Rg 3 -Mix using a recombinant GRAS strain in the Rg 3 -Mix to produce Rh 2 -Mix, and thereby facilitates the mass production of ginsenoside Rh 2 -Mix using β-glucosidase, which has been known to be difficult. Further, the present invention is advantageous in that the Rh 2 -Mix can be produced in high yield even at high temperatures, and mass production thereof for industrial purposes is practical as the production process is simple and more economical than direct use of an enzyme.
• METHOD OF TREATING AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION
  申请人：ZHUHAI QiWEl BIO-TECHNOLOGY LTD.

  公开号：US20220016146A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Provided herein are compounds/compositions that are useful for killing or inhibiting the growth of a microorganism, such as Bacillus megaterium . Also provided herein are methods of using the compounds/compositions for treating infections with a microorganism, such as Bacillus megaterium and for treating or preventing diseases or disorders associated with such infections, such as AMD.
• GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institutes For Biological Sciences, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：US20160115515A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are the use of glycosyltransferases gGT25, gGT13, gGT30, gGT25-1, gGT25-3, gGT25-5, gGT29, gGT29-3, gGT29-4, gGT29-5, gGT29-6, gGT29-7, 3GT1, 3GT2, 3GT3, 3GT4 and derived polypeptides therefrom in the catalyzed glycosylation of terpenoid compounds and the synthesis of new saponins, wherein the glycosyltransferases can specifically and efficiently catalyze tetracyclic triterpenoid compound substrates at positions C-20 and/or C-6 and/or C-3 during hydroxyl glycosylation, and/or transfer the glycosyl from a glycosyl donor to the first glycosyl of the tetracyclic triterpenoid compounds at position C-3, so as to extend the sugar chain. The glycosyltransferases can also be used for constructing man-made synthetic rare ginsenosides and a variety of new ginsenosides and derivatives thereof.

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。
• Biocatalytic Generation of Molecular Diversity: Modification of Ginsenoside Rb1 by β-1,4-Galactosyltransferase and Candida antarctica Lipase, Part 4 For Part 3, see [1].
  作者：Steffen Gebhardt、Stefan Bihler、Manfred Schubert-Zsilavecz、Sergio Riva、Daniela Monti、Laura Falcone、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1943::aid-hlca1943>3.0.co;2-t

  日期：2002.7

  enzymes showed the expected regioselectivity towards specific glucose OH groups (i.e., OHC(4) for GalT and preferentially the primary OHC(6) for Novozym ®435), accompanied by a nonpredictable ‘site selectivity' for the gentiobiose disaccharide unit linked at C(20) of the dammarane skeleton. The galactosylated products 1a–e and the acetylated products 1f–h were isolated by HPLC and fully characterized by

  复杂的原人参二醇苷人参皂甙 Rb1 (1) 的一系列特定衍生物是通过两种不相关的酶催化制备的：牛初乳中的 β-1,4-半乳糖基转移酶 (GalT) 和南极假丝酵母中的脂肪酶 B (Novozym ®435) . 这两种酶都显示出对特定葡萄糖 OH 基团的预期区域选择性（即，GalT 的 OHC(4) 和优先 Novozym ®435 的主要 OHC(6)），伴随着对连接的龙胆二糖二糖单元的不可预测的“位点选择性”在 dammarane 骨架的 C(20) 处。半乳糖基化产物 1a-e 和乙酰化产物 1f-h 通过 HPLC 分离，并通过广泛的 MS 和 NMR 分析充分表征。