3'-deoxykanamycin A | 35906-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-deoxykanamycin A
• 英文别名: tobramycin；3'-Deoxykanamycin；(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 35906-65-1；75829-16-2；84413-59-2
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 468.505
• InChiKey: URFITNALYMYWDV-BJGDVYFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxykanamycin A 、 2-羟基-4-邻苯二甲酰亚氨基丁酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 生成 (2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;carbonic acid;hydrate
  参考文献：
  名称：

  UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;TSUTIYA, NAGASI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A 在 镍 吡啶 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3'-deoxykanamycin A
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.

  摘要：

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3469

文献信息

• UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;FUKATSU, SYUNDZO;KOMEHDA, TOSIO
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、UMEHDZAVA, SUMIO、FUKATSU, SYUNDZO、KOMEHDA, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of amino-glycoside antibiotics via anhydro intermediates. III. New synthesis of 3'-deoxykanamycin A.
  作者：TOSHIO YONETA、TOMIO MATSUNO、HIDETAKA NANAHOSHI、SHUNZO FUKATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.3469

  日期：——

  A new synthetic route has been exploited for the large-scale production of 3'-deoxykanamycin A. The key stage in the synthesis involves the formation of the 3', 4'-anhydro-3'-epi derivative (9) or 2', 3'-anhydro-3'-epi derivative (10) followed by conversion to the 3'-deoxy derivative by reduction with Raney-nickel or sodium borohydride. Compound (9) or (10) was prepared by the treatment of 2', 2"-di-O-benzoyl-3'-O-methylsulfonyl-tetra-N-ethoxycarbonylkanamycin A with sodium methoxide.

  开发了一条用于大规模生产3'-脱氧卡那霉素A的新合成路线。合成的关键阶段涉及3', 4'-脱水-3'-epi衍生物(9)或2'的形成, 3'-脱水-3'-epi衍生物(10)，然后通过用雷尼镍或硼氢化钠还原转化为3'-脱氧衍生物。化合物(9)或(10)通过用甲醇钠处理2'，2''-二-O-苯甲酰基-3'-O-甲磺酰基-四-N-乙氧基羰基卡那霉素A来制备。
• UMEHDZAVA, XAMAO;UMEHDZAVA, SUMIO;TSUTIYA, NAGASI
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、UMEHDZAVA, SUMIO、TSUTIYA, NAGASI

  DOI：——

  日期：——