1-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)propan-1-one | 613686-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(1H-pyrazolyl)phenyl]-1-propanone；1-[2-(1H-pyrazoyl)phenyl]-1-propanone；1-Propanone, 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-；1-(2-pyrazol-1-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 613686-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: GWKJMQIZQXISSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)propan-1-one 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 十二羰基三钌 一氧化碳 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0~160.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-[3-propionyl-2-(1H-pyrazoyl)phenyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的N-芳基吡唑苯环中邻位C-H键的直接羰基化

  摘要：

  描述了通过钌或铑络合物催化的N-苯基吡唑苯环中CH键的直接羰基化。在Ru 3（CO）12或Rh 4（CO）12存在下，N-苯基吡唑与一氧化碳和乙烯的反应导致苯环中邻位C-H键的位点选择性羰基化，得到相应的乙基酮。苯环上的各种官能团都是可以容忍的。基于p K a，N-苯基吡唑具有比预期更高的反应性吡唑共轭酸的分子量值。用于该反应的溶剂的选择是重要的，并且N，N-二甲基乙酰胺（DMA）给出了最好的结果。

  DOI：

  10.1021/jo049864j
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-(2-碘苯基)丙烷-1-酮 在 C₂₄H₂₂N₆Ni 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用单峰双自由基镍（II）络合物作为催化剂的C-N交叉偶联反应：N-芳基化和喹唑啉合成

  摘要：

  本文中，我们报告了在温和条件下，氮亲核试剂和卤代芳基卤化物的C-N交叉偶联反应的一种经济有效的合成方法。这些反应由廉价的，空气稳定的，富含地球的，易于制备的单重双自由基镍（II）催化剂催化，该催化剂包含两个反铁磁耦​​合的单电子氧化的二亚氨基半醌型配体。该协议为C-N交叉偶联反应提供了另一种方法，通过金属和配体中心的氧化还原事件的共同参与，避免了镍（0）/镍（II）或镍（I）/镍（III）的氧化还原过程。除了各种各样的N-芳基化反应，通过明智地选择卤代芳基和氮亲核试剂，可以在相对温和的反应条件下以中等到良好的产率合成多种多取代的喹唑啉。通过（i）2-溴苄胺与苯甲酰胺和（ii）2-溴苄溴与am的CN交叉偶联，我们的催化剂在喹唑啉合成中几乎同样有效。进行了控制实验和DFT研究，以增进对配体和以金属（镍）为中心的氧化还原事件在催化循环的氧化加成/还原消除过程中协同参与的了解，并阐明C-的可能机理

  DOI：

  10.1002/adsc.201900545

文献信息

• Ru/C-Catalyzed Carbonylation at <i>ortho</i>-C-H Bonds in 2-Phenylpyridines
  作者：Naoto Chatani、Shinya Imoto、Takeshi Uemura、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-2006-958451

  日期：2007.1

  Ru/C also exhibits catalytic activity for carbonylation at ortho-C-H bonds in 2-phenylpyridines.

  Ru/C 也显示出对 2-苯基吡啶中 ortho-C-H 键的羰基化催化活性。
• Palladium nanoparticles supported on organofunctionalized kaolin as an efficient heterogeneous catalyst for directed C–H functionalization of arylpyrazoles
  作者：Ping Yang、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c7ra11800g

  日期：——

  A heterogeneous catalyst system based on the immobilization of Pd0 nanoparticles onto organofunctionalized kaolin is reported with a view to introducing new synthetic routes of directed C–H functionalization of arylpyrazoles. Various characterization techniques revealed that the functional groups, 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and phenyltrimethoxysilane, become strongly attached to the kaolin

  据报道，基于将Pd 0纳米粒子固定在有机官能化高岭土上的非均相催化剂体系，旨在引入芳基吡唑定向C–H官能化的新合成途径。各种表征技术表明，官能团3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）和苯基三甲氧基硅烷通过Si–O–Si键牢固地附着在高岭土表面，并且3–6 nm大小的Pd 0纳米粒子通过有机胺被均匀地修饰和稳定。部分。纳米钯催化剂经久耐用，经过五次重复使用，具有适度的催化活性。反应前后对催化剂的XPS分析表明，该反应可能通过从Pd 0开始的催化循环。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative 1,3-Aryl Migration of α-Aryl Allylic Alcohols
  作者：Can Yang、Jiale Tao、Yanshuo Xuan、Lixing Shen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01998

  日期：2024.3.15

  A Rh(III)-catalyzed oxidative 1,3-aryl migration of α-arylallylic alcohols via Csp2–Csp3 σ bond activation has been developed. This method provides an efficient strategy to allow for allylic alcohol-based skeleton rearrangement, in which various secondary and tertiary α-arylallylic alcohols are rapidly converted to β-aryl-α, β-unsaturated ketones and aldehydes.

  开发出一种 Rh(III) 催化的 α-芳基烯丙醇通过 Csp 2 –Csp 3 σ 键活化的氧化 1,3-芳基迁移。该方法提供了一种有效的策略，允许基于烯丙醇的骨架重排，其中各种仲和叔α-芳基烯丙醇快速转化为β-芳基-α、β-不饱和酮和醛。
• Ruthenium-Catalyzed C−H/CO/Olefin Coupling Reaction of <i>N</i>-Arylpyrazoles. Extraordinary Reactivity of <i>N</i>-Arylpyrazoles toward Carbonylation at C−H Bonds
  作者：Taku Asaumi、Naoto Chatani、Takuya Matsuo、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo0343127

  日期：2003.9.1

  The reaction of 1-arylpyrazoles with CO and ethylene in the presence of Ru-3(CO)(12) resulted in regioselective carbonylation at the ortho C-H bonds. While it is found that the pyrazole ring also functions as the directing group for C-H bond cleavage, the efficiency of the reaction depends on the position of the pyrazole ring.
• C−N Cross‐Coupling Reactions Under Mild Conditions Using Singlet Di‐Radical Nickel(II)‐Complexes as Catalyst: N‐Arylation and Quinazoline Synthesis
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Siuli Das、Nicolaas Petrus Leest、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201900545

  日期：2019.9.17

  Herein we report a cost‐effective synthetic approach for C−N cross‐coupling reactions of a broad array of nitrogen nucleophiles and aryl halides under mild conditions. These reactions are catalyzed by an inexpensive, air‐stable, earth‐abundant and easy‐to‐prepare singlet di‐radical nickel(II)‐catalyst containing two antiferromagnetically coupled single‐electron oxidized diiminosemiquinonato type ligands

  本文中，我们报告了在温和条件下，氮亲核试剂和卤代芳基卤化物的C-N交叉偶联反应的一种经济有效的合成方法。这些反应由廉价的，空气稳定的，富含地球的，易于制备的单重双自由基镍（II）催化剂催化，该催化剂包含两个反铁磁耦​​合的单电子氧化的二亚氨基半醌型配体。该协议为C-N交叉偶联反应提供了另一种方法，通过金属和配体中心的氧化还原事件的共同参与，避免了镍（0）/镍（II）或镍（I）/镍（III）的氧化还原过程。除了各种各样的N-芳基化反应，通过明智地选择卤代芳基和氮亲核试剂，可以在相对温和的反应条件下以中等到良好的产率合成多种多取代的喹唑啉。通过（i）2-溴苄胺与苯甲酰胺和（ii）2-溴苄溴与am的CN交叉偶联，我们的催化剂在喹唑啉合成中几乎同样有效。进行了控制实验和DFT研究，以增进对配体和以金属（镍）为中心的氧化还原事件在催化循环的氧化加成/还原消除过程中协同参与的了解，并阐明C-的可能机理