1-(2-碘苯基)丙烷-1-酮 | 103441-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2'-iodopropiophenone；1-(2-Iodophenyl)-1-propanone
• CAS: 103441-58-3
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: QQMLKPMBKDHXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)丙烷-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-1-phenylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization

  摘要：

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.

  DOI：

  10.1021/ol300457c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(2-碘苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内环化合成二氢-5H-苯并[c]-芴、二氢茚并[c]-色烯和硫色烯及其对人白血病细胞的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列 6,7-二氢-5H-苯并[ c ]芴的构建。它们的合成基于三环底物的分子内环化，三环底物在环境温度下的酸性条件下具有醇官能团。某些反应优化条件表明，三氟甲磺酸是该转化最方便的试剂，以 37% 至 93% 的产率提供范围广泛的芴衍生物。我们通过克级合成以及二氢茚并[ c ]-色烯硫色烯和薁烯衍生物的制备来说明该方法的稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200153

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Palladium-catalyzed <i>ortho</i>-halogen-induced deoxygenative approach of alkyl aryl ketones to 2-vinylbenzoic acids
  作者：Shankar Ram、Ajay Kumar Sharma、Arvind Singh Chauhan、Pralay Das

  DOI：10.1039/d0cc02941f

  日期：——

  polymer chemistry and are key precursors for the synthesis of important bioactive molecules. Herein, an ortho-halogen-induced deoxygenative approach for the generation of 2-vinylbenzoic acids from alkyl aryl ketones by palladium catalysis is discovered and explored. This approach requires no base or stoichiometric additives and can be carried out through a simple one-step process. Furthermore, the present

  2-乙烯基苯甲酸在聚合物化学领域具有广泛的应用，并且是合成重要生物活性分子的关键前体。在这里，一个邻-卤素诱导的脱氧方法，通过钯催化从烷基芳基酮生成2-乙烯基苯甲酸。该方法不需要碱或化学计量的添加剂，可以通过简单的一步过程进行。此外，本反应可扩展至一克规模。市售的碳载钯（5 wt％）用作多相催化剂，显示出极好的可回收性（<5倍），而催化活性没有明显损失。令人满意地，在我们的优化条件下，α烷基取代的2-碘苯乙酮表现出良好的非对映选择性，并且以良好的至优异的产率获得了主要的（E）-2-乙烯基苯甲酸。
• A Conjunctive Carboiodination: Indenes by a Double Carbopalladation-Reductive Elimination Domino Process
  作者：Xiaodong Jia、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201204716

  日期：2012.9.24

  Something gained, nothing lost: A Pd0‐catalyzed domino intermolecular/intramolecular process terminated by carbohalogenation is reported. In this reaction, two new CC bonds, one new CI bond and one five‐membered ring are formed in a single step, and all of the atoms in the starting materials are incorporated into the product (see scheme).

  有所收获，没有任何损失：据报道，Pd 0催化的多米诺骨质分子间/分子内过程因碳卤化作用而终止。在该反应中，一个步骤中形成了两个新的CC键，一个新的CI键和一个五元环，并且原料中的所有原子都掺入了产物中（参见方案）。
• C−N Cross‐Coupling Reactions Under Mild Conditions Using Singlet Di‐Radical Nickel(II)‐Complexes as Catalyst: N‐Arylation and Quinazoline Synthesis
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Siuli Das、Nicolaas Petrus Leest、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/adsc.201900545

  日期：2019.9.17

  Herein we report a cost‐effective synthetic approach for C−N cross‐coupling reactions of a broad array of nitrogen nucleophiles and aryl halides under mild conditions. These reactions are catalyzed by an inexpensive, air‐stable, earth‐abundant and easy‐to‐prepare singlet di‐radical nickel(II)‐catalyst containing two antiferromagnetically coupled single‐electron oxidized diiminosemiquinonato type ligands

  本文中，我们报告了在温和条件下，氮亲核试剂和卤代芳基卤化物的C-N交叉偶联反应的一种经济有效的合成方法。这些反应由廉价的，空气稳定的，富含地球的，易于制备的单重双自由基镍（II）催化剂催化，该催化剂包含两个反铁磁耦​​合的单电子氧化的二亚氨基半醌型配体。该协议为C-N交叉偶联反应提供了另一种方法，通过金属和配体中心的氧化还原事件的共同参与，避免了镍（0）/镍（II）或镍（I）/镍（III）的氧化还原过程。除了各种各样的N-芳基化反应，通过明智地选择卤代芳基和氮亲核试剂，可以在相对温和的反应条件下以中等到良好的产率合成多种多取代的喹唑啉。通过（i）2-溴苄胺与苯甲酰胺和（ii）2-溴苄溴与am的CN交叉偶联，我们的催化剂在喹唑啉合成中几乎同样有效。进行了控制实验和DFT研究，以增进对配体和以金属（镍）为中心的氧化还原事件在催化循环的氧化加成/还原消除过程中协同参与的了解，并阐明C-的可能机理
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative Coupling of Iodoarenes with Primary Alcohols Leading to Ketones: Application to the Synthesis of Benzofuranones and Indenones
  作者：Basuli Suchand、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201900769

  日期：2019.8.15

  investigated, utilizing readily available primary alcohols as acylating sources. Overall, this oxidative coupling proceeds via three distinct transformations such as oxidation, radical formation, and cross-coupling in one catalytic process. This protocol does not involve the assistance of a directing group or activation of the carbonyl group by any other means. Furthermore, this reaction made use of no

  在本研究中，利用容易获得的伯醇作为酰化源，研究了通过交叉脱氢偶联进行钯催化的直接氧化酰化。总体而言，这种氧化偶联通过三种不同的转化进行，例如氧化、自由基形成和一个催化过程中的交叉偶联。该协议不涉及导向基团的协助或通过任何其他方式激活羰基。此外，该反应没有使用有毒的一氧化碳气体作为羰基化剂；相反，原料伯醇已被用作酰化源。值得注意的是，可以合成苯并呋喃酮和茚酮。该策略也适用于正丁基苯酞、非诺贝特、吡托苯酮和新木脂素的合成。