4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside | 333717-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aS)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 333717-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: WMBMPGOTFKIXHS-QPSCCSFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸 、 草酰氯 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Allylated Monosaccharides as Precursors in Triple Reductive Amination Strategies:  Synthesis of Castanospermine and Swainsonine

  摘要：

  The feasibility of the triple-reductive amination reaction for the synthesis of complex indolizidine frameworks is illustrated by application to the potent glycosidase inhibitors castanospermine and swainsonine. The target compounds were obtained from known carbohydrate precursors in yields of 23 and 14%, over nine and 13 steps, respectively. The iodoetherification reaction of allylated monosaccharides was shown to be a practical reaction for the synthesis of the tricarbonyl precursors for the key triple reductive amination reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001447t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannofuranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  d-甘油-β-d-甘露庚糖1,7-二磷酸酯的交替合成

  摘要：

  d-甘油-β-d-甘露庚糖1,7-二磷酸酯（HBP）是脂多糖（LPS）的七糖组分生物合成中的酶促中间体，最近被发现是一种病原体相关分子模式（PAMP） ），可通过哺乳动物免疫系统检测革兰氏阴性细菌。HBP的细胞检测取决于其对级联的刺激，该级联导致与叉头相关域蛋白A（TIFA）相互作用的TRAF的磷酸化和组装，从而激活转录因子NF-κB。在本文中，描述了HBP的另一种化学合成方法，并确定了其生物活性，为进一步评估和利用该化合物的生物活性提供了纯净的材料。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.08.011

文献信息

• [EN] PHOSPHORYLATED HEPTOSE COMPOUNDS : PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS HEPTOSE PHOSPHORYLÉS : LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：NAT RES COUNCIL CANADA

  公开号：WO2018205009A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Processes for the preparation of phosphorylated heptose compounds are provided. Embodiments of the invention relate to the chemical synthesis of heptopyranose phosphate compounds. Also, embodiments of the invention relate to the use of compounds according to the invention in modulating an immune response in a subject.

  提供了制备磷酸化庚糖化合物的过程。该发明实施例涉及庚糖吡喃糖磷酸化合物的化学合成。此外，该发明实施例涉及根据该发明在调节受试者的免疫反应中使用化合物。
• Synthesis of Tetrazole-Fused Glycosides by a Tandem Fragmentation–Cyclization Reaction
  作者：Nieves R. Paz、Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/ol3013638

  日期：2012.7.6

  The fragmentation of anomeric alkoxyl radicals (ARF) and the subsequent intramolecular cyclization promoted by hypervalent iodine reagents provide an excellent method for the synthesis of tetrazolo-sugars. This new reaction offers additional advantages for the synthesis of these compounds, including the ready availability of the starting materials, experimental simplicity, mild conditions, and good

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。
• Allylated Monosaccharides as Precursors in Triple Reductive Amination Strategies:  Synthesis of Castanospermine and Swainsonine
  作者：Hang Zhao、Sunej Hans、Xuhong Cheng、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo001447t

  日期：2001.3.1

  The feasibility of the triple-reductive amination reaction for the synthesis of complex indolizidine frameworks is illustrated by application to the potent glycosidase inhibitors castanospermine and swainsonine. The target compounds were obtained from known carbohydrate precursors in yields of 23 and 14%, over nine and 13 steps, respectively. The iodoetherification reaction of allylated monosaccharides was shown to be a practical reaction for the synthesis of the tricarbonyl precursors for the key triple reductive amination reactions.
• Alternate synthesis to d -glycero-β- d -manno-heptose 1,7-biphosphate
  作者：Janelle Sauvageau、Milan Bhasin、Cynthia X. Guo、Itunuoluwa A. Adekoya、Scott D. Gray-Owen、Stefan Oscarson、Lorenzo Guazzelli、Andrew Cox

  DOI：10.1016/j.carres.2017.08.011

  日期：2017.10

  leads to the phosphorylation and assembly of the TRAF-interacting with forkhead-associated domain protein A (TIFA), which activates the transcription factor NF-κB. In this note, an alternate chemical synthesis of HBP is described and its biological activity is established, providing pure material for further assessing and exploiting the biological activity of this compound.

  d-甘油-β-d-甘露庚糖1,7-二磷酸酯（HBP）是脂多糖（LPS）的七糖组分生物合成中的酶促中间体，最近被发现是一种病原体相关分子模式（PAMP） ），可通过哺乳动物免疫系统检测革兰氏阴性细菌。HBP的细胞检测取决于其对级联的刺激，该级联导致与叉头相关域蛋白A（TIFA）相互作用的TRAF的磷酸化和组装，从而激活转录因子NF-κB。在本文中，描述了HBP的另一种化学合成方法，并确定了其生物活性，为进一步评估和利用该化合物的生物活性提供了纯净的材料。