Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside | 17327-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-<3-acetylamino-O⁴,O⁶-benzyliden-3-desoxy-α-D-glucopyranosid>；Methyl-3-acetamino-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-α-D-glucopyranosid；3-Acetamino-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-methyl-α-D-glucosid；Methyl-3-acetamido-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-glucosid；Methyl-3-acetamino-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-α-D-glucosid；Methyl-(3-acetylamino-O⁴,O⁶-benzyliden-3-desoxy-α-D-glucopyranosid)；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]acetamide
• CAS: 17327-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: SZNIHFUZKXFSMY-ULFACSLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 镍 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 275.66h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (−)-SWAINSONINE, AN α-MANNOSIDASE INHIBITOR ISOLATED FROM<i>SWAINSONA CANESCENS</i>
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura

  DOI：10.1246/cl.1984.513

  日期：1984.4.5

  The alkaloidal toxin, (−)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine has been synthesized stereoselectively starting from methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranoside in a 15 steps reaction.

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。
• SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、TADANO, KINITI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-swainsonine, an α-d-mannosidase inhibitor isolated from Swainsona canescens
  作者：Tetsuo Suami、Kin-ichi Tadano、Youichi Iimura

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85186-7

  日期：1985.2

  Abstract A newly isolated alkaloidal toxin, (−)-swainsonine [(1 S ,2 R ,8 R ,8a R )-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine], which exhibits an α- d -mannosidase inhibitory activity, has been synthesised stereoselectively in 15 steps starting from methyl 3-acetamido-2,4,6-tri- O -acetyl-3-deoxy-α- d -mannopyranoside.

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。