N-(3'-quinolyl)pyrrole | 795274-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3'-quinolyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(1H-pyrrol-1-yl)quinoline；3-pyrrol-1-ylquinoline
• CAS: 795274-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: SIJOSTVISLGDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  360.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 吡咯 在 palladium diacetate sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到N-(3'-quinolyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯阴离子与芳基氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol048367m

文献信息

• New strategy for the synthesis of N-aryl pyrroles: Cu-catalyzed C–N cross-coupling reaction of trans-4-hydroxy-l-proline with aryl halides
  作者：V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.016

  日期：2011.2

  trans-4-Hydroxy-L-proline is used for the first time as an effective nucleophilic coupling partner with aryl halides mediated by copper iodide with Cs(2)CO(3) as the base and DMSO as the solvent. Utilizing this protocol cross-coupling of trans-4-hydroxy-L-proline with a wide variety of substituted aryl halides to produce N-aryl pyrroles in moderate to good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。