(4S,5R)-4-ethenyl-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one | 476171-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-ethenyl-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 476171-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: YTJQBLMPLZZYSI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-ethenyl-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 435.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of ( - )-Swainsonine

  摘要：

  本文介绍了通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基恶唑啉-2-酮的闭环偏合成反应，以及随后所得吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-酮的非对映选择性合成 (-)-swainsonine 的新方法。

  DOI：

  10.1071/ch04009
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-hexyn-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (4S,5R)-4-ethenyl-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w