(4S,5S)-5-[(2S,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 162890-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(2S,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 162890-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₄
• 分子量: 293.158
• InChiKey: LKLOXKLRDRDTQM-DOLQZWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(2S,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02295-m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-6-bromo-2,3-epoxyhexanol 在 potassium fluoride 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(2S,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine

  摘要：

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02295-m

文献信息

• Diisopropyl tartrate-modified (E)-γ-[(menthofuryl)dimethylsilyl]-allyl boronate, an improved chiral reagent for the anti α-hydroxyallylation of aldehydes. Application to the enantioselective synthesis of (−)-swainsonine
  作者：J.A. Hunt、William R. Roush

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02295-m

  日期：1995.1

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester-modified (E)-gamma-(menthofurylsilyl)allylboronate 5 has been developed. This methodology is applied to a brief, enantioselective synthesis of (-)-swainsonine.