tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 849928-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-benzyloxypiperidine；(2S,3R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-benzyloxy-2-hydroxymethylpiperidine；tert-butyl (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 849928-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: ICFRCLARUNRDBE-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of (-)-Swainsonine from Garner's Aldehyde
  作者：Yadavalli Nageswar、Sabbavarapu Murthy

  DOI：10.1055/s-0030-1258418

  日期：2011.3

  simple and facile stereoselective formal total synthesis of (-)-swainsonine has been reported starting from Garner’s l-serine derived oxazolidine aldehyde. Our synthetic strategy involves stereoselective allylation and Still olefination as key intermediary reaction steps. swainsonine - indium - allylation - Garner’s aldehyde - Still olefination - indolizidine alkaloid

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱
• General Approach to Glycosidase Inhibitors. Enantioselective Synthesis of Deoxymannojirimycin and Swainsonine
  作者：Rubén Martín、Caterina Murruzzu、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo048172s

  日期：2005.3.1

  Deoxymannojirimycin (2) and swainsonine (4) have been synthesized from each enantiomer of the same bicyclic carbamate precursor 7. The key intermediate was prepared by a simple and efficient three-step synthesis involving RCM of the diene 8, which in turn is easily accessible in any configuration from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-4-penten-1-ol 9.
• Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Wen-Hua Chiou、Gau-Hong Lin、Chih-Wei Liang

  DOI：10.1021/jo902324h

  日期：2010.3.5

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.
• Synthesis of polyhydroxylated indolizidines and piperidines from Garner's aldehyde: total synthesis of (−)-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-swainsonine, (+)-8,8a-di-epi-castanospermine, pentahydroxy indolizidines, (−)-1-deoxynojirimycin, (−)-1-deoxy-altro-nojirimycin, and related diversity
  作者：Priyanka Singh、Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.074

  日期：2014.2

  Diastereoselective and diverse synthesis of polyhydroxylated indolizidines and piperidines have been described, where a common chiral intermediate 2-(hydroxymethyl) piperidine-3-ol is converted into (−)-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-swainsonine, (+)-8,8a-di-epi-castanospermine, pentahydroxy indolizidines, (−)-1-deoxynojirimycin, (−)-1-deoxy-altro-nojirimycin, and related diversity. The key steps were

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。