(1S/R)-1-[(4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]prop-2-en-1-ol | 256650-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S/R)-1-[(4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (4S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-<1-hydroxy-2-propenyl>oxazolidine；(4R,S)-tert-butyl 4-(1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 256650-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RBLCLVKAXXFKNX-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S/R)-1-[(4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 (1S,2R,8S,8aS)-octahydro-1,2,8-indolizidinetriol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-γ-烯基胺的 分子内5-内-trig氨基palpalation：吡咯烷环的有效途径及其在合成（-）-8,8a-di- epi -swainsonine中的应用†

  摘要：

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。

  DOI：

  10.1039/c3ra45409f
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S/R)-1-[(4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

  摘要：

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26017d

文献信息

• Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups
  作者：Hirokazu Tamamura、Masaki Yamashita、Yutaka Nakajima、Kyoko Sakano、Akira Otaka、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/a904671b

  日期：——

  Regio- and stereo-selective ring-opening reactions of N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-γ,δ-cis- or -trans-γ,δ-epimino (E)-α,β-enoates with acids such as methanesulfonic acid (MSA) or trifluoroacetic acid (TFA) have been found. These ring-opening reactions are useful for the stereoselective synthesis of a couple of diastereomeric (E)-alkene dipeptide isosteres from a single substrate of γ,δ-epimino (E)-α,β-enoate, and for the convenient preparation of δ-aminated γ-hydroxy α,β-enoates.

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。
• Syntheses of optically pure β-hydroxyaspartate derivatives as glutamate transporter blockers
  作者：Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Yoshimi Yasuda-Kamatani、Bruno Lebrun、Noboru Yumoto、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00487-x

  日期：2000.11

  serves as an indispensable tool for the investigation of the physiological roles of the transporters. To examine the precise interaction between a blocker and the transporters, we synthesized the optically pure isomers (L- and D-TBOA) and its erythro-isomers. L-TBOA is the most potent blocker for the human excitatory amino acid transporters (EAAT1-3), while D-TBOA revealed a difference in the pharmacophores

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。
• Preparation of enantiomerically pure 2-(1′-aminomethyl)furan derivatives and synthesis of an unnatural polyhydroxylated piperidine
  作者：Xin Cong、Ke-Gang Liu、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.189

  日期：2005.12

  Zinc-mediated propargylation of α-acylaminoaldehydes, and subsequent oxidative isomerization followed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization conveniently provides a new enantioselective route to the corresponding 2-aminoalkylfurans. One of these furans was successfully converted into an unnatural polyhydroxylated piperidine that efficiently incorporated structural features of the starting material.

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。
• Stereoselektive Synthese von (2<i>S</i>,6<i>S</i>)-2,6-Diaminoheptandisäure und von unsymmetrischen Derivaten der<i>meso</i>-2,6-Diaminoheptandisäure
  作者：Guido Bold、Thomas Allmendinger、Peter Herold、Luzia Moesch、Hans-Peter Schär、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19920750321

  日期：1992.5.6

  Stereoselective Synthesis of (2S,6S)-2,6-Diaminoheptanedioic Acid and of Unsymmetrical Derivatives of meso-2,6-Diaminoheptanedioic Acid

  （2 S，6 S）-2,6-二氨基庚二酸和内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称衍生物的立体选择性合成
• Diastereoselective addition of vinyl organometallic reagents to l-serinal
  作者：Robert S. Coleman、Andrew J. Carpenter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91709-x

  日期：1992.3

  An examination of the diastereoselective addition of vinyl organometalic reagents to N-BOC l-serinal acetonide (1) to afford mixtures of syn-2 and anti-2 is presented. Vinylzinc chloride in nonpolar solvents was found to add to the aldehyde carbonyl of 1 with 6:1 syn/anti stereoselectivity in excellent yields.

  非对映选择性加成乙烯基有机金属试剂的的检查N- BOC -1- serinal丙酮化合物（1），得到的混合物顺式2和抗2被呈现。发现非极性溶剂中的乙烯基氯化锌以优异的收率加入6：1的顺/反立体选择性的1醛羰基。