5-(4-Aminobutyl)oxepan-2-one | 144385-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(4-Aminobutyl)oxepan-2-one
• CAS: 144385-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: KCRAQNXBWXFDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Aminobutyl)oxepan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.75h， 生成 8-[(4-氯苯基)磺酰氨基]-4-(3-吡啶-3-基丙基)辛酸
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane receptor antagonism combined with thromboxane synthase inhibition. 4. 8-[[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino]-4-[3-(3-pyridinyl)propyl]octanoic acid and analogs

  摘要：

  The title compound (10a) and its analogs were synthesized and found to possess two activities, the inhibition of the biosynthesis of thromboxane A2 and antagonism of its receptors. The in vitro and in vivo profile of these compounds as thromboxane receptor antagonists (TxRAs) and thromboxane synthase inhibitors (TxSIs) is described. 10a and its analogs displayed very potent TxRA activity in human washed platelets (IC50 almost-equal-to 10(-7)-10(-9) M) and dog saphenous vein (pA2 almost-equal-to 9) and also potent TxSI activity (IC50 almost-equal-to 10(-9) M). The good bioavailability and the long duration of action of some of these compounds was demonstrated using ex vivo measurement of the TxRA activity upon oral administration to guinea pigs. Compounds 10a, 20, and 33 potently inhibited arachidonic acid induced bronchoconstriction in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm00101a015
• 作为产物：
  描述：

  4-(7-Oxooxepan-4-yl)butyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(4-Aminobutyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane receptor antagonism combined with thromboxane synthase inhibition. 4. 8-[[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino]-4-[3-(3-pyridinyl)propyl]octanoic acid and analogs

  摘要：

  The title compound (10a) and its analogs were synthesized and found to possess two activities, the inhibition of the biosynthesis of thromboxane A2 and antagonism of its receptors. The in vitro and in vivo profile of these compounds as thromboxane receptor antagonists (TxRAs) and thromboxane synthase inhibitors (TxSIs) is described. 10a and its analogs displayed very potent TxRA activity in human washed platelets (IC50 almost-equal-to 10(-7)-10(-9) M) and dog saphenous vein (pA2 almost-equal-to 9) and also potent TxSI activity (IC50 almost-equal-to 10(-9) M). The good bioavailability and the long duration of action of some of these compounds was demonstrated using ex vivo measurement of the TxRA activity upon oral administration to guinea pigs. Compounds 10a, 20, and 33 potently inhibited arachidonic acid induced bronchoconstriction in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm00101a015

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2703425A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen durch Anlagerung von Alkylenoxiden und Kohlendioxid an eine oder mehrere H-funktionelle Startersubstanz(en) in Gegenwart eines Doppelmetallcyanid-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, dass (α) ein Suspensionsmittel, das keine H-funktionellen Gruppen enthält und ausgewählt ist aus einer oder mehreren Verbindung(en) aus der Gruppe bestehend aus aliphatischen Lactonen, aromatischen Lactonen, Lactiden, cyclischen Carbonaten mit mindestens drei gegebenenfalls substituierten Methylengruppen zwischen den Sauerstoffatomen der Carbonatgruppe, aliphatischen cyclischen Anhydriden und aromatischen cyclischen Anhydriden, in einem Reaktor vorgelegt wird. (β) gegebenenfalls zu dem Gemisch aus Schritt (α) eine Teilmenge an Alkylenoxid bei Temperaturen von 90 bis 150°C zugegeben wird, und wobei dann die Zugabe der Alkylenoxidverbindung unterbrochen wird, und (γ) eine oder mehrere H-funktionelle Startersubstanz(en) während der Reaktion kontinuierlich in den Reaktor zudosiert werden.

  本发明的主题是在双金属氰化物催化剂存在下，将氧化亚烷和二氧化碳加到一种或 多种 H-官能团引发剂物质上制备聚醚碳酸酯多元醇的工艺，其特征在于 (α) 将不含 H-官能团的悬浮剂引入反应器，该悬浮剂选自脂肪族内酯、芳香族内酯、内酯、在碳酸酯基团的氧原子之间至少有三个任选取代的亚甲基的环状碳酸酯、脂肪族环状酸酐和芳香族环状酸酐组成的组中的一种或多种化合物。 (β) 可选在 90 至 150°C 的温度下向步骤（α）的混合物中加入部分量的环氧亚 烷，然后中断环氧亚烷化合物的加入，以及 (γ) 在反应过程中向反应器中持续加入一种或多种 H 功能引发剂物质。
• Radikalische Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen enthaltend elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2845873A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen, wobei die Polyethercarbonatpolyole elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen enthalten, vorzugsweise umfassend die Schritte (α) Vorlegen Suspensionsmittels und/oder einer H-funktionellen Starterverbindung und eines DMC-Katalysators, (β) Zudosieren mindestens eines Epoxides und (γ) Zudosieren von Kohlendioxid und zweier ungesättigter Verbindungen, wobei die ungesättigten Verbindungen aus Verfahrensschritt (γ) ausgesucht sind aus der Gruppe umfassend ungesättigte Epoxide und ungesättigte cyclische Anhydride und eine der ungesättigten Verbindungen eine elektronenreiche und eine der ungesättigten Verbindungen eine elektronenarme Doppelbindung aufweist. Des Weiteren betrifft die Erfindung die Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen, wobei die Polyethercarbonatpolyole elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen enthalten, sowie die daraus erhältlich vernetzten Polyethercarbonate.

  本发明涉及一种制备聚醚碳酸酯多元醇的工艺，其中聚醚碳酸酯多元醇含有贫电子和富电子双键，优选包括以下步骤 (α)提供悬浮剂和/或 H-官能团引发剂化合物和 DMC 催化剂、(β) 计量加入至少一种环氧化物，以及 (γ)计量加入二氧化碳和两种不饱和化合物，其中来自工艺步骤 (γ)的不饱和化合物选自包括不饱和环氧化物和不饱和环酐在内的组，且其中一种不饱和化合物具有富电子双键，另一种不饱和化合物具有贫电子双键。此外，本发明还涉及聚醚碳酸酯多元醇的交联，其中聚醚碳酸酯多元醇含有贫电子和富电子双键，以及由此获得的交联聚醚碳酸酯。
• Verzweigte Polyethercarbonatpolyole und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2851384A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung verzweigter Polyethercarbonatpolyole, umfassend den Schritt der Umsetzung eines Alkylenoxids und Kohlendioxid mit einer H-funktionellen Starterverbindung in Gegenwart eines Katalysators, wobei die Umsetzung weiterhin in Gegenwart einer Verzweigerverbindung durchgeführt wird, welche eine durch Ringöffnung polymerisierbare funktionelle Gruppe sowie eine H-funktionelle Gruppe umfasst. Die Verzweigerverbindung wird während der Umsetzung derart hinzugefügt, dass der Anteil der Verzweigerverbindung im erhaltenen Reaktionsgemisch zu jedem Zeitpunkt während des Hinzufügens ≤ 7,5 Gewichts-%, bezogen auf die Menge an zu diesem Zeitpunkt zugegebener H-funktioneller Starterverbindung, Alkylenoxid und Verzweigerverbindung, beträgt. Die Erfindung betrifft weiterhin ein nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbares Polyethercarbonatpolyol sowie hierauf basierende vernetzte Polyethercarbonat-Polymere.

  本发明涉及一种制备支化聚醚碳酸酯多元醇的工艺，该工艺包括以下步骤：在催化剂存在下，使环氧亚烷基和二氧化碳与H-官能团引发剂化合物反应，其中该反应进一步在由可开环聚合的官能团和H-官能团组成的支化化合物存在下进行。支化化合物在反应过程中加入，以 H-官能起始化合物、环氧亚 烷和支化化合物的加入量为基准，在加入过程中的任何时候，支化化合物在生成的反应混合物中的比例≤7.5%（按重量计）。本发明还涉及一种可通过本发明工艺生产的聚醚碳酸酯多元醇，以及以其为基础的交联聚醚碳酸酯聚合物。
• Vernetzung von Doppelbindungen enthaltenden Polyethercarbonatpolyolen durch Addition von Mercaptanen
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2845871A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Mercapto-vernetzter Polyethercarbonate, wobei Doppelbindungen enthaltende Polyethercarbonatpolyole mit polyfunktionellen Mercaptanen und/oder Schwefel unter Einwirkung von Initiatorverbindungen zur Reaktion gebracht werden.

  本发明涉及一种制备巯基交联聚醚碳酸酯的工艺，其中含有双键的聚醚碳酸酯多元醇在引发剂化合物的作用下与多官能硫醇和/或硫发生反应。
• Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2845872A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten umfassend die Schritte (α) Vorlegen eines Suspensionsmittels, das keine H-funktionellen Gruppen enthält oder einer H-funktionellen Starterverbindung, und eines Katalysators und (γ) Zudosieren von Kohlendioxid und mindestens zweier Alkylenoxide, dadurch gekennzeichnet, dass die Differenz des Molekulargewichts des leichtesten und des schwersten der in der Stufe (γ) zudosierten Alkylenoxide größer oder gleich 24 g/mol beträgt und das leichteste Alkylenoxid ein C2-C4-Alkylenoxid ist. Desweiteren betrifft die Erfindung niedrigviskose Polyethercarbonatpolyole herstellbar nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种制备带侧链的低粘度聚醚碳酸酯多元醇的工艺，包括以下步骤 (α)提供不含 H-官能团或 H-官能团引发剂化合物的悬浮剂和催化剂，以及 (γ)计量加入二氧化碳和至少两种氧化亚烷，其特征在于，氧化亚烷中最轻和最重的分子量之差为 0.5%。和催化剂，以及(γ)计量二氧化碳和至少两种氧化亚烷，其特征在于步骤(γ)中计量的氧化亚烷中最轻和最重的氧化亚烷的分子量差大于或等于24克/摩尔，且最轻的氧化亚烷为C2-C4氧化亚烷。本发明还涉及可通过本发明工艺制备的低粘度聚醚碳酸酯多元醇及其用途。