(4SR,5SR)-4-hydroxymethyl-3-methylene-5-pentyldihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4SR,5SR)-4-hydroxymethyl-3-methylene-5-pentyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-3-methylene-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: IAKVDPBQACHUNY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR,5SR)-4-hydroxymethyl-3-methylene-5-pentyldihydrofuran-2-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一种碳源：（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.057
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one 在 chromium dichloride 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4SR,5SR)-4-hydroxymethyl-3-methylene-5-pentyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Paraconic酸和1,10-的总合成开环-Guaianolides经由3-巴尔比埃烯丙基化/ Translactonization级联（溴甲基）-2（5 ħ） -呋喃酮

  摘要：

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04165

文献信息

• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: total synthesis of (±)- and (−)-methylenolactocin
  作者：Yung-Son Hon、Cheng-Han Hsieh、Yu-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.057

  日期：2005.3

  introduce the α-methylene group by the ozonolysis of mono-substituted alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH. Application of this key step in the total synthesis of the (±)- and (−)-methylenolactocin was described.

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。
• A palladium-catalyzed construction of enantiomerically pure α-methylene-γ-butyrolactones. Enantiospecific synthesis of both enantiomers of methylenolactocin
  作者：Guoxin Zhu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00096-8

  日期：1995.4

  Optically active β,γ-disubstituted-α-methylene-γ-butyrolactones were synthesized by palladium(II)-catalyzed cyclization reactions of homochiral allylic 2-alkynoates. The reaction was applied to the total synthesis of methylenolactocin in both enantiomeric forms.

  光学活性的β，γ-二取代-α-亚甲基-γ-丁内酯是通过钯（II）催化的手性2-烯丙基烯丙基烯丙基丙烯酸酯的环化反应合成的。该反应被用于两种对映体形式的甲基烯醇内酯的全合成。
• Stereoselective Synthesis of β-(Hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：David M. Hodgson、Eric P. A. Talbot、Barry P. Clark

  DOI：10.1021/ol200711f

  日期：2011.5.20

  Zinc or a chromium(II) source with 3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one (3) and an aldehyde gives beta-(hydroxymethylaryl/alkyl)-alpha-methylene-gamma-butyrolactones 5 in good yields and high diastereoselectivities. The methodology is demonstrated in concise syntheses of (+/-)-hydroxymatalresinol (8) and (+/-)-methylenolactocin (10) by subsequent arylboronate conjugate addition and translactonization, respectively.
• Total Syntheses of Paraconic Acids and 1,10-<i>seco</i>-Guaianolides via a Barbier Allylation/Translactonization Cascade of 3-(Bromomethyl)-2(5<i>H</i>)-furanone
  作者：Weilong Liu、Zhimei Yu、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04165

  日期：2021.2.5

  palladium-catalyzed Barbier allylation/translactonization cascade reaction was established for the rapid construction of β,γ-disubstituted α-exo-methylene-γ-butyrolactone, an important motif in sesquiterpenes. Dimethyl zinc played significant roles in both steps for the umpolung of π-allylpalladium as a nucleophile and promoting a Lewis acid-mediated translactonization. This sequence showed a broad substrate

  建立了钯催化的Barbier烯丙基化/转内酯化级联反应，以快速构建倍半萜中的重要基序β，γ-二取代的α-外切-亚甲基-γ-丁内酯。二甲基锌在作为亲核体的π-烯丙基铝的增强和促进路易斯酸介导的反内酯化的两个步骤中都起着重要作用。这个序列显示广泛的底物范围和进一步利用，对于两个paraconic酸的合成方法以及两个1,10-第一保护-自由基的全合成开环-guaianolides。