11,13-dihydroisoalantolactone | 1856-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydroisoalantolactone
• 英文别名: 5α,11αH-eudesma-4(15)-en-12,8β-olide；(3S,3aR,4aS,8aR,9aR)-3,8a-dimethyl-5-methylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1856-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: YYJRTJYCOMIDIC-GGAZOKNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  354.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,13-dihydroisoalantolactone 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 4-Oxo-15-nor-5β-eudesman-12-->8-olid
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1904,1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异土木香内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11,13-dihydroisoalantolactone
  参考文献：
  名称：

  作为有效 NLRP3 炎症小体抑制剂的新型异木香内酯衍生物：设计、合成和生物学表征

  摘要：

  NLRP3炎症小体已被认为是炎症性疾病药物发现中一个有前途的治疗靶点。我们的初步研究确定了天然倍半萜异花内酯 (IAL) 作为靶向 NLRP3 炎症小体的活性支架。为了提高其活性和代谢稳定性，总共设计并合成了64个IAL衍生物。其中，化合物49成为最佳先导化合物，对THP-1细胞中尼日利亚菌素诱导的IL-1β释放具有最强效的抑制作用，IC 50值为0.29 μM，比IAL强约27倍(IC 50 : 7.86 μM)，并表现出更高的代谢稳定性。重要的是， 49显着改善了 DSS 诱导的体内溃疡性结肠炎。从机制上讲，我们证明49与NLRP3 NACHT结构域中的半胱氨酸279共价结合，从而抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。这些结果为进一步推进基于该支架的更有效的 NLRP3 抑制剂的开发提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00357

文献信息

• Sesquiterpenolides from Inula racemosa and their Chemical Transformations
  作者：Ramandeep Kaur、K.K. Chahal、Urvashi Bhardwaj

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20254

  日期：——

  Inula racemosa roots are rich source of sesquiterpene lactones. Soxhlet extraction of roots using chloroform followed by column chromatography on silver nitrate impregnated silica gel led to the isolation of two sesquiterpene lactones namely alantolactone and isoalantolactone. These sesquiterpene lactones were subjected to chemical transformations using different reagents (Mg/methanol, CHBr3/KOH, LiAl[OC(CH3)3]3 and NaBH4) to afford modifications on their a-methylene-g-lactone moiety. The structures of isolated compounds and their transformation products were elucidated using spectroscopic techniques.

  Inula racemosa的根部是富含倍半萜内酯的良好来源。使用氯仿进行索氏提取后，经过银硝酸盐浸渍的硅胶柱层析，分离出两种倍半萜内酯，分别为阿兰特内酯和异阿兰特内酯。这些倍半萜内酯经过不同试剂（Mg/甲醇、CHBr3/KOH、LiAl[OC(CH3)3]3和NaBH4）的化学转换，导致其α-亚甲基-γ-内酯部分的修饰。通过光谱技术阐明了分离化合物及其转化产物的结构。
• Structure-Activity Relationship Studies on Derivatives of Eudesmanolides from Inula helenium as Toxicants against Aedes aegypti Larvae and Adults
  作者：Charles L. Cantrell、Julia W. Pridgeon、Frank R. Fronczek、James J. Becnel

  DOI：10.1002/cbdv.201000031

  日期：——

  10.0 microg/ml. This was not the case for analogs of alantolactone for which many of the analogs had larvicidal activities ranging from 12.4 to 69.9 microg/ml. In general, activity trends observed from Ae. aegypti larval screening were not consistent with observations from adulticidal screening. The propylamine Michael addition analog of alantolactone was the most active adulticide synthesized with an

  对代表许多类天然化合物的化合物进行了埃及伊蚊幼虫毒性生物测定，包括聚乙炔，植物甾醇，类黄酮，倍半萜类和三萜类。在这些化合物中，两种杜仲内酯，丙内酯和异内酯显示出对Ae的杀幼虫活性。因此，人们选择了埃及埃及人进行进一步的构效关系研究。在这项研究中，对丙二酸内酯和异丙二酸内酯均进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所必需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。评价所有母体化合物和合成修饰反应产物对Ae的毒性。埃及象幼虫和成虫。结构修饰包括环氧化，还原，催化氢化和向α，β-不饱和内酯的Michael加成。没有合成的异构体合成并针对Ae进行筛选。埃及象幼虫比异戊内酯本身的活性更高，后者的LC（50）值为10.0 microg / ml。丙二酸内酯类似物的情况并非如此，其许多类似物的杀幼虫活性范围为12.4至69.9微克/毫升。通常，从Ae观察到活动趋势。埃及eg幼虫的筛查与杀虫筛查的结果不一致
• Höhere Terpenverbindungen XLV. Zur Kenntnis des Alantolactons und des Iso-alantolactons
  作者：L. Ruzicka、J. A. Van Melsen

  DOI：10.1002/hlca.19310140136

  日期：——
• Polyterpene und Polyterpenoide LV. Zur Kenntnis der Alantolactone
  作者：L. Ruzicka、P. Pieth

  DOI：10.1002/hlca.19310140519

  日期：1931.10.1
• Terpenoids—CV
  作者：M.M. Mehra、K.G. Deshpande、B.B. Ghatge、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80083-8

  日期：1967.5