1-hydroxyinosine | 5383-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-hydroxyinosine
• 英文别名: 1-Hydroxyinosin；9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-hydroxypurin-6-one
• CAS: 5383-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• 分子量: 284.228
• InChiKey: LAZOMKOHUOJFCZ-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  796.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyinosine 在 碳酸甲丙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-chloroadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 33. Conversions of adenosine and guanosine to 2,6-dichloro, 2-amino-6-chloro, and derived purine nucleosides

  摘要：

  腺苷1-N-氧化物经酶促脱氨基作用生成1-羟基次黄嘌呤（2a），随后乙酰化并氯化得到2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-(β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（3）。干燥的1,2-二甲氧基乙烷中的氨转化3为2-氯腺苷三乙酸酯（4a）。在乙腈中，用三甲胺在高温下处理4a导致形成2-N,N-二甲基氨基腺苷三乙酸酯（4b）。瓜嘌呤（5）通过改进的方法顺利地被乙酰化。得到的三乙酸酯（6）在约85%的产率下氯化，生成2-氨基-6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（7）。用三甲胺在室温下处理7 28小时，得到6-N,N-二甲基氨基化合物（8d）。然而，钾氟化物或氯化钠与DMF或乙腈中的催化量三甲胺反应，产率大于90%地生成2-氨基-6-氟（8a）或2-氨基-6-叠氮（8b）产物。

  DOI：

  10.1139/v81-374
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-hydroxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine N1-Oxide Analogues as Inhibitors of Orthopox Virus Replication

  摘要：

  几种新型腺苷N1-氧化物（ANO）衍生物，包括N1-烷氧基和N6-烷基，以及在核糖核苷残基位置具有三羟基环戊烷环的类似物已合成，并在感染了痘疹病毒、小鼠痘病毒、猴痘病毒、牛痘病毒和不同种类天花病毒的Vero和LLC-MK2细胞培养物中评估了它们的抗病毒性能。ANO及其衍生物的抗病毒活性显著取决于病毒类型和细胞培养物。小鼠痘病毒和猴痘病毒对这些化合物最为敏感，而痘疹病毒和牛痘病毒在浓度高1-1.5个数量级时被抑制。合成化合物的毒性远低于ANO。对ANO N6-位置的修饰并未比原始化合物提供任何优势。合成的诺阿利斯特罗霉素N1-氧化物衍生物保留了与诺阿利斯特罗霉素相当的活性，并显示出降低的毒性。未发现抗病毒活性与化合物稳定性之间的直接相关性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061107

文献信息

• A new synthesis of oxanosine and 2′-deoxyoxanosine
  作者：Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Anna Messere、Daniela Montesarchio、Gennaro Piccialli、Michela Varra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01605-0

  日期：1998.10

  An easy and more efficient synthesis of oxanosine and 2'-deoxyoxanosine has been developed, a key step in the reported synthesis is a new photochemical transformation by UV irradiation of l-hydroxy derivatives of inosine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.