2',3',5'-tri-O-acetyl-2-N,N-dimethylaminoadenosine | 79999-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-N,N-dimethylaminoadenosine
• 英文别名: Adenosine, 2-(dimethylamino)-, 2',3',5'-triacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-amino-2-(dimethylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79999-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₇
• 分子量: 436.425
• InChiKey: RSMHZSLOZULVNT-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  160.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyinosine 在 碳酸甲丙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-N,N-dimethylaminoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 33. Conversions of adenosine and guanosine to 2,6-dichloro, 2-amino-6-chloro, and derived purine nucleosides

  摘要：

  腺苷1-N-氧化物经酶促脱氨基作用生成1-羟基次黄嘌呤（2a），随后乙酰化并氯化得到2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-(β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（3）。干燥的1,2-二甲氧基乙烷中的氨转化3为2-氯腺苷三乙酸酯（4a）。在乙腈中，用三甲胺在高温下处理4a导致形成2-N,N-二甲基氨基腺苷三乙酸酯（4b）。瓜嘌呤（5）通过改进的方法顺利地被乙酰化。得到的三乙酸酯（6）在约85%的产率下氯化，生成2-氨基-6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（7）。用三甲胺在室温下处理7 28小时，得到6-N,N-二甲基氨基化合物（8d）。然而，钾氟化物或氯化钠与DMF或乙腈中的催化量三甲胺反应，产率大于90%地生成2-氨基-6-氟（8a）或2-氨基-6-叠氮（8b）产物。

  DOI：

  10.1139/v81-374

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 33. Conversions of adenosine and guanosine to 2,6-dichloro, 2-amino-6-chloro, and derived purine nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Uznański

  DOI：10.1139/v81-374

  日期：1981.9.1

  Enzymatic deamination of adenosine 1-N-oxide gave 1-hydroxyinosine (2a) which was acetylated and then chlorinated to give 2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-(β-D-ribofuranosyl)purine (3). Ammonia in dry 1,2-dimethoxyethane converted 3 into 2-chloro-adenosine triacetate (4a). Treatment of 4a with trimethylamine at elevated temperatures in acetonitrile resulted in formation of 2-N,N-dimethylaminoadenosine triacetate (4b). Guanosine (5) was acetylated smoothly by an improved procedure. The resulting triacetate (6) was chlorinated in ∼85% yield to give 2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine (7). Treatment of 7 with trimethylamine at ambient temperature for 28 hours gave the 6-N,N-dimethylamino compound (8d). However, potassium fluoride or sodium azide with catalytic quantities of trimethylamine in DMF or acetonitrile gave the 2-amino-6-fluoro (8a) or 2-amino-6-azido (8b) products in yields of greater than 90%.

  腺苷1-N-氧化物经酶促脱氨基作用生成1-羟基次黄嘌呤（2a），随后乙酰化并氯化得到2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-(β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（3）。干燥的1,2-二甲氧基乙烷中的氨转化3为2-氯腺苷三乙酸酯（4a）。在乙腈中，用三甲胺在高温下处理4a导致形成2-N,N-二甲基氨基腺苷三乙酸酯（4b）。瓜嘌呤（5）通过改进的方法顺利地被乙酰化。得到的三乙酸酯（6）在约85%的产率下氯化，生成2-氨基-6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（7）。用三甲胺在室温下处理7 28小时，得到6-N,N-二甲基氨基化合物（8d）。然而，钾氟化物或氯化钠与DMF或乙腈中的催化量三甲胺反应，产率大于90%地生成2-氨基-6-氟（8a）或2-氨基-6-叠氮（8b）产物。