(S)-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane | 440366-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: (S)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propan-2-amine；(+)(L)-2-<3,4-Dibenzyloxy-phenyl>-1-methyl-aethylamin；(2S)-1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propan-2-amine
• CAS: 440366-97-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: FWGOAZLMDQEBAU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (S)-亚甲二氧基甲基苯丙胺; (S)-(+)-3,4-(亚甲二氧基)甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044
• 作为产物：
  描述：

  (S,SS)-N-[1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)propan-2-yl]tertbutylsulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-1-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  MDMA对映异构体与α4beta2烟碱样受体亚型选择性结合的分子基础：合成，药理评价和机理研究

  摘要：

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.044

文献信息

• Synthesis and capillary electrophoretic analysis of enantiomerically enriched reference standards of MDMA and its main metabolites
  作者：Nieves Pizarro、Rafael de la Torre、Magı́ Farré、Jordi Segura、Amadeu Llebaria、Jesús Joglar

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00367-4

  日期：2002.4

  Enantiomerically-enriched (S)-3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its main metabolites (S)-4-hydroxy-3-methoxymethamphetamine (HMMA) and (S)-3,4-dihydroxymethamphetamine (HHMA) were prepared for unequivocal identification of the differential enantioselective metabolism of these compounds as well as for its application in the analysis of biological samples. Capillary electrophoresis with cyclodextrin derivatives and a chemical correlation of (S)-MDMA. (S)-HMMA and (S)-HHMA has been performed to assign the absolute stereochemistry of major isomers in analytical standards enriched with such enantiomers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PRATESI; LAMANNA; GRANA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 529 - 536
  作者：PRATESI、LAMANNA、GRANA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SAFER PSYCHOACTIVE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PSYCHOACTIVES PLUS FIABLES
  申请人：[en]ARCADIA MEDICINE, INC.

  公开号：WO2023283386A2

  公开（公告）日：2023-01-12

  Provided are therapeutic combinations comprising hallucinogenic agents and entactogenic agents. Also provided are compositions, such as pharmaceutical compositions, comprising such combinations and methods of using the same. In some embodiments, the entactogenic agent is a non-racemic entactogen. In some embodiments, a provided therapeutic combination or composition thereof is administered to a subject to treat a mental health condition, a substance abuse disorder, or a condition that features impaired social reward or social cognition, such as social anxiety and autism. In some aspects, the features of the combinations, e.g., neuromodulatory activity, improve physiological and psychological effects by, for example, reducing potential for abuse, neurotoxic effects, and improving subjective experience and therapeutic efficacy.
• Molecular basis of the selective binding of MDMA enantiomers to the alpha4beta2 nicotinic receptor subtype: Synthesis, pharmacological evaluation and mechanistic studies
  作者：Salomé Llabrés、Sara García-Ratés、Edgar Cristóbal-Lecina、Antoni Riera、José Ignacio Borrell、Jorge Camarasa、David Pubill、F. Javier Luque、Elena Escubedo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.044

  日期：2014.6

  The α4β2 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a molecular target of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA), a synthetic drug also known as ecstasy, and it modulates the MDMA-mediated reinforcing properties. However, the enantioselective preference of the α4β2 nAChR subtype still remains unknown. Since the two enantiomers exhibit different pharmacological profiles and stereoselective metabolism

  α4β2烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）的分子靶标，MDMA是一种合成药物，也被称为摇头丸，它调节MDMA介导的增强特性。然而，α4β2nAChR亚型的对映选择性偏好仍然未知。由于两种对映异构体表现出不同的药理学特征和立体选择性代谢，因此本研究的目的是评估MDMA对映异构体与该nAChR亚型相互作用的可能差异。为此，我们报告一个新的简单，MDMA对映异构体的又高效对映选择性合成，其中，所述关键步骤是从光学纯衍生酰亚胺的非对映选择性还原叔-丁基亚磺酰胺。在放射性配体测定中使用[ 3 H]表哌丁啶检查与受体的对映选择性结合。即使这两种对映异构体诱导了浓度依赖性的结合位移，（S）-MDMA的抑制常数也比（R）-MDMA高13倍，这表明希尔系数与统一没有显着不同，这意味着竞争相互作用。此外，当NGF分化的PC12细胞用的化合物中，在结合显著增加预处理[ 3