atractylenolide V | 956707-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: atractylenolide V
• 英文别名: 8β,9α-dihydroxyeudesma-4(15),7(11)-dien-8α,12-olide；(4aS,8aS,9S,9aR)-9,9a-dihydroxy-3,8a-dimethyl-5-methylidene-4,4a,6,7,8,9-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 956707-03-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: AODJPEDJOAFDMW-FBUXBERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白术内酯 III 在 Chlamydomonas reinhardtii cell disruptant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 atractylenolide V
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of a Herb Plant Metabolite by a Cell Disruptant ofChlamydomonas reinhardtii

  摘要：

  Atractylenolide III 是草本植物 Atractylodes ovata 的有机产品，用作抗炎药。这种化合物在水中的溶解度非常有限，但我们使用含有 9.1% 二甲亚砜的衣藻细胞破坏剂成功地将其转化。除未修饰的底物外，孵育 3 小时后通过气相色谱法确认了两种类型的代谢物。核磁共振和气相色谱-质谱分析表明，其中一种代谢物有两个羟基，而白术内酯III有1个羟基，但将白术内酯III直接添加到衣藻培养基中10 d时没有得到代谢物。

  DOI：

  10.1271/bbb.90603

文献信息

• Biotransformation of a Herb Plant Metabolite by a Cell Disruptant of<i>Chlamydomonas reinhardtii</i>
  作者：Hyun-Sun PARK、Takeshi OHAMA

  DOI：10.1271/bbb.90603

  日期：2009.12.23

  Atractylenolide III is an organic product of the herb plant Atractylodes ovata that is used as an anti-inflammatory. This compound has very limited solubility in water, but we succeeded in transforming it using a Chlamydomonas cell disruptant containing 9.1% dimethyl sulfoxide. Two types of metabolites were confirmed after 3 h of incubation by gas chromatography, besides the non-modified substrate. Nuclear magnetic resonance and gas chromatography-mass spectrometry analyses indicated that one of the metabolites had two hydroxyl groups whereas atractylenolide III had one hydroxyl group, but no metabolite was obtained when atractylenolide III was added directly to the Chlamydomonas culture medium for 10 d.

  Atractylenolide III 是草本植物 Atractylodes ovata 的有机产品，用作抗炎药。这种化合物在水中的溶解度非常有限，但我们使用含有 9.1% 二甲亚砜的衣藻细胞破坏剂成功地将其转化。除未修饰的底物外，孵育 3 小时后通过气相色谱法确认了两种类型的代谢物。核磁共振和气相色谱-质谱分析表明，其中一种代谢物有两个羟基，而白术内酯III有1个羟基，但将白术内酯III直接添加到衣藻培养基中10 d时没有得到代谢物。