eudesma-4,7(11)-dien-8-one | 97530-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eudesma-4,7(11)-dien-8-one
• 英文别名: (8aR)-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-4,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 97530-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NNSAURXTYJMJBI-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eudesma-4,7(11)-dien-8-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-6-Isopropenyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚软珊瑚研究—XXXV：软珊瑚的萜类化学及其意义

  摘要：

  据报道在体内将甲羟戊酸内酯特别地掺入倍半萜烯对苯二酚的萜烯部分中，用于软珊瑚Sinularia capillosa Eudesma -4、7（11）-二烯-8β- ol（20）和相应的8-酮衍生物（21）。首次从软珊瑚Nephthea物种中分离出来。取食软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum时收集了风铃nudibranch Phyllodesmium longicirra，发现已知的二萜trocheliophorol（25）集中在裸藻的cerata中。trocheliophorol的绝对立体化学（25）已被严格确定，并显示为先前根据光谱学理由分配的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96476-2
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 芹烷二烯酮 、 eudesma-4,7(11)-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• One-Step Synthesis of Furan Rings from α-Isopropylidene Ketones Mediated by Iodine/DMSO: An Approach to Potent Bioactive Terpenes
  作者：Jonida Salihila、Lúcia Silva、Helena Pérez del Pulgar、Ana Quílez Molina、Azucena González-Coloma、A. Sonia Olmeda、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00704

  日期：2019.6.7

  transformation of α-isopropylidene ketones into furan rings following a biomimetic approach. This methodology has been used for the synthesis of terpene furans such as mintfurane, curzerene, atractylon, and isoatractylon, all of them possessing interesting biological activities. The synthesis of linderazulene directly from 4,5-epoxygermacrone via a cascade reaction shows the potential of this protocol

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。
• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。
• Studies of australian soft corals—XXXV
  作者：John C. Coll、Bruce F. Bowden、Dianne M. Tapiolas、Richard H. Willis、Peter Djura、Margaret Streamer、Lindsay Trott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96476-2

  日期：1985.1

  mevalonolactone specifically into the terpene portion of a sesquiterpene hydroquinone is reported for the soft coral Sinularia capillosa Eudesma-4 , 7(11)-diene-8β-ol (20) and the corresponding 8-keto derivative (21) have been isolated from the soft coral Nephthea species for the first time The aeolid nudibranch Phyllodesmium longicirra was collected when feeding on the soft coral Sarcophyton trocheliophorum

  据报道在体内将甲羟戊酸内酯特别地掺入倍半萜烯对苯二酚的萜烯部分中，用于软珊瑚Sinularia capillosa Eudesma -4、7（11）-二烯-8β- ol（20）和相应的8-酮衍生物（21）。首次从软珊瑚Nephthea物种中分离出来。取食软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum时收集了风铃nudibranch Phyllodesmium longicirra，发现已知的二萜trocheliophorol（25）集中在裸藻的cerata中。trocheliophorol的绝对立体化学（25）已被严格确定，并显示为先前根据光谱学理由分配的