(4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide | 32179-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide
• 英文别名: (1R,6E,10R)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylidene-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-4-one
• CAS: 32179-17-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DWGVRYKQVZGSIB-XBJHSPDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide 、 4β-dihydroxyeudesman-8-one 、 (1R,3aR,4R,8aR)-1,4-Dihydroxy-7-isopropenyl-1,4-dimethyl-octahydro-azulen-6-one 、 (1R,3aS,4S,8aR)-1,4-Dihydroxy-7-isopropenyl-1,4-dimethyl-octahydro-azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  莪术细胞培养生物转化倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 研究了莪术悬浮培养细胞将十元环倍半萜基麦角酮转化为愈创木酚型倍半萜。Germacrone 被转化为几种倍半萜，其中一些是从 Curcuma spp 中分离出来的。植物通过关键中间体 (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide，通过光谱和化学证据确定了它们的结构。一些衍生物的构型与从姜黄属植物中分离的倍半萜的构型相反。芳香族，C. 龙加和C。芹菜。还分离了一种eudesmane 型产品并确定了其结构。从结构上推测，germacrone 通过中间体 (1S, 10S)-germacrone 1,10-epoxide 转化，并通过germacrone 1 的转化进一步证实，10-环氧化物经酸处理成同品。还确定了两种新产品的结构，并推导了它们通过姜黄酮和二氢姜黄酮的转化机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83023-e