isozedoarondiol | 116425-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isozedoarondiol
• 英文别名: (3S,3aS,8S,8aS)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-5-propan-2-ylidene-1,2,3a,4,7,8a-hexahydroazulen-6-one
• CAS: 116425-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: TXIKNNOOLCGADE-JURCDPSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以15 mg的产率得到isozedoarondiol
  参考文献：
  名称：

  Structures of sesquiterpenes from Curcuma aromatica Salisb.

  摘要：

  从莪术（Curcuma aromatica SALISB）中分离出了三种新的倍半萜，即异莪术二醇（isozedoarondiol）（8）、甲基莪术二醇（methylzedoarondiol）（9）和新莪术二酮（neocurdione）（10），以及莪术酮（germacrone）（1）、莪术二酮（curdione）（2）、（4S，5S）-莪术酮 4，5-环氧化物（3）、脱氢莪术二酮（dehydrocurdione）（4）、莪术醇（procurcumenol）（5）、莪术二醇（zedoarondiol）（6）和莪术酮（curcumenone）（7）。通过 X 射线分析和与 3 的化学相关性确定了 6 的绝对构型，还确定了 8、9 和 10 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.53

文献信息

• Biotransformation of germacrone by suspension cultured cells
  作者：Shiho Sakamoto、Naoko Tsuchiya、Masanori Kuroyanagi、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94823-4

  日期：1994.3

  Abstract The transformation of germacrone, a 10-membered ring sesquiterpene, by suspension cultured cells of Lonicera japonica, Bupleurum falcatum, Polygonum tinctorium and solidago altissima , was investigated. Germacrone was converted into several types of sesquiterpenes, such as guaiane, eudesmane and seco-guaiane and their structures were determined from spectral and chemical evidence. The configurations

  摘要 研究了金银花、柴胡、何首乌和一枝黄花悬浮培养细胞对10元环倍半萜基麦角酮的转化。Germacrone 被转化为几种类型的倍半萜，如愈创木、eudesmane 和 seco-guaiane，它们的结构由光谱和化学证据确定。一些产品的构型是通过 CD 光谱确定的。讨论了四种悬浮培养细胞在产品种类上的差异。