2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol | 122920-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
• 英文别名: 3-(α-D-mannopyranosyl)propene；1-(α-D-mannopyranosyl)-2-propene；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 122920-03-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JDPNGXUXFIFPNG-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031

文献信息

• Sites for Dynamic Protein-Carbohydrate Interactions of O- and C-Linked Mannosides on the E. coli FimH Adhesin
  作者：Mohamed Touaibia、Eva-Maria Krammer、Tze Shiao、Nao Yamakawa、Qingan Wang、Anja Glinschert、Alex Papadopoulos、Leila Mousavifar、Emmanuel Maes、Stefan Oscarson、Gerard Vergoten、Marc Lensink、René Roy、Julie Bouckaert

  DOI：10.3390/molecules22071101

  日期：——

  amide, or sulfonamide were investigated to fit a hydrophobic substituent with up to two aryl groups within the tyrosine gate emerging from the mannose-binding pocket of FimH. The results were summarized into a set of structure-activity relationships to be used in FimH-targeted inhibitor design: alkene linkers gave an improved affinity and inhibitory potential, because of their relative flexibility combined

  大肠杆菌1型纤维粘附素FimH的拮抗剂被公认为是针对急性和复发性细菌感染的抗生素疗法和预防剂的诱人替代品。在这项研究中，研究了与烷基，烯烃，炔烃，硫代烷基，酰胺或磺酰胺O-或C-连接的α-d-甘露糖吡喃糖苷，以使疏水取代基在甘露糖-酪氨酸的酪氨酸门内具有最多两个芳基。 FimH的装订袋。结果总结为一组结构-活性关系，可用于以FimH为靶标的抑制剂设计：烯烃连接基具有相对​​的柔韧性以及与位于中间的异亮氨酸52的良好相互作用，从而提高了亲和力和抑制潜力酪氨酸门。特别令人感兴趣的是C联甘露糖苷，与邻取代联苯连接的烯烃，其亲和力类似于其O-甘露糖苷类似物，但优于其对位取代类似物。其高分辨率NMR溶液结构与FimH粘附素的对接表明，其最终的，邻位的苯环能够与异亮氨酸13相互作用，该异亮氨酸位于钳环中，并在施加于细菌的剪切力作用下发生构象变化。分子动力学模拟证实，C-甘露糖苷构象子的亚群能够在Fim
• A protecting group–free approach for synthesizing <i>C</i>-glycosides through glycosyl dithiocarbamates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Genki Arisaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/d1ob00311a

  日期：——

  The first protection/deprotection-free process for radical C-glycosylation has been achieved through one-step preparable glycosyl dithiocarbamates (GDTCs). The Giese-type reaction and radical allylation of unprotected GDTCs were successfully performed to obtain the corresponding α-C-glycosides stereoselectively under mild reaction conditions.

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。
• Arrays of Self-Assembled Monolayers for Studying Inhibition of Bacterial Adhesion
  作者：Xiangping Qian、Steven J. Metallo、Insung S. Choi、Hongkai Wu、Michael N. Liang、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ac011042o

  日期：2002.4.1

  a simple and convenient method for the rapid screening of potential inhibitors of bacterial adhesion and for the quantitative evaluation of the efficacy of the inhibitors using arrays of self-assembled monolayers (SAMs) of alkanethiolates on gold that are presented on a 96-well microtiter plate. The SAMs present mixtures of alpha-D-mannopyranoside (a ligand that promotes the adhesion of uropathogenic

  本文介绍了一种简单便捷的方法，用于快速筛选潜在的细菌黏附抑制剂，并使用在96纳米管上呈现的金上链烷硫醇盐的自组装单分子层（SAM）阵列，定量评估抑制剂的功效。微量滴定板。SAMs提供了α-D-甘露糖吡喃糖苷（一种通过结合1型菌毛尖端的FimH蛋白而促进尿路致病性大肠杆菌粘附的配体）和三（乙二醇）部分（抵抗非特异性吸附的有机基团）的混合物蛋白质和细胞）。SAM为研究尿毒症大肠杆菌与特定配体的粘附提供了表面。它们还具有出色的抗非特异性粘合性。使用代表甘露糖苷的SAM阵列，通过观察在存在抑制剂的情况下粘附在SAM表面的细菌数量，可以轻松筛选细菌粘附的抑制剂。通过测量作为抑制剂浓度的函数的抑制百分比来定量抑制剂的效力。SAM的特性与微量滴定板的便利性和标准化相结合时，可使SAM阵列成为一种通用工具，可用于高通量筛选细菌，病毒和哺乳动物细胞粘附的抑制剂以及具有强结合力的配体蛋白质。
• Glycopolypeptides via Living Polymerization of Glycosylated-<scp>l</scp>-lysine <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ja107425f

  日期：2010.10.27

  arboxyanhydride (glyco-K NCA) monomers is described. These monomers employ C-linked sugars and amide linkages to lysine for improved stability without sacrificing biochemical properties. Three glyco-K NCAs were synthesized, purified, and found to undergo living polymerization using transition metal initiation. These are the first living polymerizations of glycosylated NCAs and were used to prepare

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。
• Deciphering the conformation of C-linked α-D-mannopyranosides and their application toward the synthesis of low nanomolar E. coli FimH ligands
  作者：Leila Mousavifar、Gérard Vergoten、René Roy

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.783

  日期：——

  relative conformational energies of the key intermediate was evaluated by molecular modelingwhich showed the conventional 4C1chair conformation to be the lowest energy conformer. This finding was also confirmed by NMR and X-ray crystallography. The perbenzoylated C-allyl mannoside was also converted into 1,1’-biphenyl analogues using a palladium-catalyzed Heck reaction. Two of the resulting minor reaction

  某些符号无法重现。对于完整的摘要，请参阅原始文章 C-烯丙基 α–D-甘露糖苷通过多种途径制备，以确定 α-异头物的最佳途径。通过分子建模评估了关键中间体的相对构象能量，表明常规的4C1椅子构象是能量最低的构象异构体。这一发现也得到了核磁共振和 X 射线晶体学的证实。使用钯催化的 Heck 反应，也将过苯甲酰化的 C-烯丙基甘露糖苷转化为 1,1'-联苯类似物。两个产生的次要反应产物与尿路致病性大肠杆菌FimH 共结晶。或者，主要的和预期的 Heck 产品的 KD 处于低 nM 范围内，如 SPR 所测量的。