(2E,4E,8E,12E)-2-(1-Methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenenitrile | 130675-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,8E,12E)-2-(1-Methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenenitrile
• 英文别名: 2-(1-methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenenitrile；(1-methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenenitrile；(2E,4E,8E)-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-yltetradeca-2,4,8,12-tetraenenitrile
• CAS: 130675-24-0
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: AQROFDJIBGKDOT-AKOLAGHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,8E,12E)-2-(1-Methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenenitrile 在 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-(1-methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Substituted-acyclic terpene compound

  摘要：

  无环萜烯化合物，可用作生产葫芦内酯A的中间体，具有抗癌促进活性和抗肿瘤活性，这些化合物由通式（I）所示：##STR1##

  公开号：

  US05245085A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Diethylphosphono)-3-methylbutyronitrile 、 (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到(2E,4E,8E,12E)-2-(1-Methylethyl)-5,9,13-trimethyl-2,4,8,12-tetradecatetraenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted-acyclic terpene compound

  摘要：

  无环萜烯化合物，可用作生产葫芦内酯A的中间体，具有抗癌促进活性和抗肿瘤活性，这些化合物由通式（I）所示：##STR1##

  公开号：

  US05245085A1

文献信息

• Z-selective formation of trisubstituted α,β-unsaturated nitrile by the Horner-Emmons reaction
  作者：Hisao Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76763-3

  日期：1994.3

  Conditions which allow the Horner-Emmons reaction of phosphononitrile to proceed Z-selectively were clarified. The generality and usefulness of the procedure were demonstrated by an application to a stereoselective synthesis of plaunotol (9).

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。
• SUBSTITUTED OPEN-CHAIN TERPENE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0455826A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel substituted open-chain terpene compound of general formula (I) which is useful as an intermediate for the synthesis of sarcophytol A, wherein R is (α), (β), or (ψ) (wherein R¹ is cyano or formyl R² is hydrogen or CO₂R³, R³ is C₁ to C₄ alkyl, and R⁴ is -C=CH or -CH=CH₂); X is hydrogen, hydroxyl, halogen, OR⁵ or OSO₂R⁶ (wherein R⁵ is hydrogen, 1-alkoxyalkyl, tetrahydrofuryl, tetrahydropyranyl, acyl, or silyl substituted by C₁ to C₅ alkyl or phenyl, and R⁶ is C₁ to C₄ alkyl which may be substituted by halogen or phenyl which may be substituted by C₁ to C₄ alkyl); and n is an integer of O to 2, provided that X is OR⁵ and n is O when R is (β) or (ψ); X is neither halogen nor OSO₂R⁶ when R¹ is formyl; R² is not hydrogen when R⁵ is hydrogen; and R³ is not methyl when R⁵ is 1-ethoxyethyl.

  一种通式(I)的新型取代开链萜烯化合物，可作为合成肌醇 A 的中间体，其中 R 是 (α)、(β)或 (ψ)（其中 R¹ 是氰基或甲酰基 R² 是氢或 CO₂R³，R³ 是 C₁ 至 C₄ 烷基，R⁴ 是 -C=CH 或 -CH=CH₂）；X 是氢、羟基、卤素、OR⁵ 或 OSO₂R⁶（其中 R⁵ 是氢、1-烷氧基烷基、四氢糠基、四氢吡喃基、酰基或被 C₄ 烷基取代的硅烷基）、或被 C₁ 至 C₅ 烷基或苯基取代的硅烷基，而 R⁶ 是可被卤素取代的 C₁ 至 C₄ 烷基或可被 C₁ 至 C₄ 烷基取代的苯基）；且 n 为 O 至 2 的整数，条件是当 R 为 (β) 或 (ψ) 时，X 为 OR⁵，且 n 为 O；当 R¹ 为甲酰基时，X 既不是卤素，也不是 OSO₂R⁶；当 R⁵ 为氢时，R² 不是氢；当 R⁵ 为 1-乙氧基乙基时，R³ 不是甲基。
• Total Synthesis of Sarcophytol A, an Anticarcinogenic Marine Cembranoid
  作者：Hisao Takayanagi、Yasunori Kitano、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1021/jo00089a011

  日期：1994.5

  A highly stereo- and enantioselective total synthesis of sarcophytol A (1), a marine cembranoid promising as a cancer chemopreventive agent, is described. The nitrile 10 obtained Z-selectively (Z:E = >35:1) by the Horner-Emmons reaction of (E,E)-farnesal (5) with the phosphononitrile 9 in 91% yield was converted to the conjugated 2(Z),4(E)-dienal 3 in which the terminal (E)-methyl group was functionalized. Intramolecular alkylation of the cyanohydrin TMS ether of 3 provided the macrocyclic ketone 2 in 79% of overall yield from 3 without isolation of the cyclic cyanohydrin 20 as well as its TMS ether 19. Reduction of 2 with several chiral LiAlH4 reagents afforded 1 highly enantioselectively (87-93% ee) in 78-97% yield, from which enantiomerically pure 1 (>99% ee) was readily obtained upon a single recrystallization.
• US5245085A
  申请人：——

  公开号：US5245085A

  公开（公告）日：1993-09-14
• US5304661A
  申请人：——

  公开号：US5304661A

  公开（公告）日：1994-04-19