2-(Diethylphosphono)-3-methylbutyronitrile | 60755-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Diethylphosphono)-3-methylbutyronitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-(diethylphosphono)butanenitrile；(1-cyano-2-methyl-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-Cyan-2-methyl-propyl)-phosphonsaeure-diaethylester；2-(diethylphosphono)isovaleronitrile；Phosphonic acid, (1-cyano-2-methylpropyl)-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-3-methylbutanenitrile
• CAS: 60755-26-2
• 化学式: C₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 219.221
• InChiKey: TXMNHLKZJPMSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0551 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Diethylphosphono)-3-methylbutyronitrile 在 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (2Z,4E,8E,12E)-2-(1-Methylethyl)-5,9,13-trimethyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-2,4,8,12-cyclotetradecatetraene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantioselective total synthesis of sarcophytol-A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89053-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-(Diethylphosphono)-3-methylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decyanation of secondary nitriles to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a043

文献信息

• First total synthesis and absolute configuration of marine cembrane diterpenoid (+)-11,12-epoxysarcophytol A
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Hao Yuan、Lizeng Peng、Wei-Dong Z Li、Ying Li、Yulin Li、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00129-5

  日期：2000.3

  A concise and efficient total synthesis of (+)-11,12-epoxysarcophytol A (1), an epoxy cembrane diterpenoid from marine soft coral Lobophytum, is described, which allows the assignment of an absolute configuration (11S,12S) of the epoxide function unambiguously.

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。
• Z-selective formation of trisubstituted α,β-unsaturated nitrile by the Horner-Emmons reaction
  作者：Hisao Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76763-3

  日期：1994.3

  Conditions which allow the Horner-Emmons reaction of phosphononitrile to proceed Z-selectively were clarified. The generality and usefulness of the procedure were demonstrated by an application to a stereoselective synthesis of plaunotol (9).

  明确了允许磷腈的霍纳-埃蒙斯反应进行Z选择性的条件。该方法的普遍性和实用性通过在立体选择性合成青草醇中的应用得到了证明（9）。
• Substituted-acyclic terpene compound
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05245085A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Acyclic terpene compounds useful as intermediates for producing sarcophytol A which have an anti-carcinogenic promoter activity and anti-tumor activity, which compounds are shown by the general formula (I): ##STR1##

  无环萜烯化合物，可用作生产葫芦内酯A的中间体，具有抗癌促进活性和抗肿瘤活性，这些化合物由通式（I）所示：##STR1##
• Use of β-Chloropropionaldehyde as an Acrolein Equivalent in the Wadsworth-Emmons Modification of the Wittig Reaction
  作者：Kohtaro Tomizawa、David S. Watt、George R. Lenz

  DOI：10.1055/s-1985-31373

  日期：——

  ß-Chloropropionaldehyde (3) has been used as an acrolein equivalent to prepare 5-chloro-2-pentenoates 5 and 5-chloro-2-pentenenitriles 6 by condensing with phosphonates 1.

  ß-氯丙醛（3）被用作丙烯醛的等价物，通过与膦酸盐 1 缩合，制备 5-氯-2-戊烯酸盐 5 和 5-氯-2-戊烯腈 6。
• Acyclic terpenes
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0439058A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  The present invention provides novel acyclic terpenes of the formula: which are useful as intermediates for the industrially advantageous production of sarcophytol A.

  本发明提供了式如下的新型无环萜烯： 的新型无环萜类化合物，它们可作为中间体，用于生产具有工业优势的肌醇 A。