7-hydroxyfrullanolide | 105578-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-hydroxyfrullanolide
• 英文别名: 7alpha-Hydroxyfrullanolide；(3aR,5aR,9bS)-3a-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,8,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 105578-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XMPDAVDYIOMTLX-NWANDNLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxyfrullanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 吡啶 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3aS,5as,9bS)-3-((4-(((3aS,5aR,9bS)-3,3a-dihydroxy-5a,9-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydronaphtho[1,2-b]furan-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)methyl)-3,3a-dihydroxy-5a,9-dimethyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明提供了由通式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和X如规范中定义的那样，在所有立体异构体和互变异构体形式以及它们的混合物中的所有比例中，以及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的多型体和前药。这些化合物对于治疗包括由促炎细胞因子水平升高引起的炎症性疾病很有用，如肿瘤坏死因子（TNF-α）和/或白细胞介素（IL-1β、IL-6、IL-8）。该发明还涉及制备通式（1）化合物的方法以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2009016565A1

文献信息

• [EN] 7-HYDROXYFRULLANOLIDE AND ITS ANALOGS FOR PREVENTION, CONTROL AND TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] 7-HYDROXYFRULLANOLIDE ET SES ANALOGUES POUR LA PRÉVENTION, LA MAÎTRISE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME.
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：WO2012014216A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention discloses biologically active ingredient(s) selected from 7- hydroxyfrullanolide, its analogs, the extract(s) and fraction(s) standardized to 7- hydroxyfrullanolide or its analogs or both or mixtures thereof or their composition(s) for the prevention, control and treatment of one or more obesity, overweight, metabolic syndrome, diabetes and other metabolic disorders or for producing lean body mass in a warm blooded animal in need thereof.

  本发明揭示了从7- 羟基富尔醛内酯、其类似物、提取物和分离物中选择的生物活性成分，这些成分经标准化处理得到7- 羟基富尔醛内酯或其类似物或两者或二者的混合物，或它们的组合物，用于预防、控制和治疗一种或多种肥胖、超重、代谢综合征、糖尿病和其他代谢紊乱，或用于在需要的温血动物中产生瘦体重。
• COMPOSITION FROM SPHAERANTHUS INDICUS AND GARCINIA MANGOSTANA FOR THE CONTROL OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：GOKARAJU Ganga Raju

  公开号：US20160074457A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Pharmaceutical/dietary supplements and food ingredient(s) derived from Sphaeranthus indicus are used for controlling or treating a metabolic disorder. The supplements and food ingredient(s) are selected from Sphaeranthus indicus extract(s), fraction(s), active compound(s) and phytochemical(s) or mixtures thereof and their compositions, preferably in combination with at least one component selected from the extract(s), fraction(s), active compound(s) and phytochemical(s) or mixtures thereof derived from Garcinia mangostana . The ingredients and the composition(s) can be used for the control, prevention and treatment of obesity, metabolic syndrome, diabetes and other metabolic disorders, and also to regulate energy expenditure, prevention of atherosclerotic plaques in coronary artery and abdominal aorta, increase insulin sensitivity, improve glucose tolerance, lower triglyceride levels and balance glucose levels in mammals.

  来自Sphaeranthus indicus的药物/膳食补充剂和食品成分用于控制或治疗代谢性疾病。这些补充剂和食品成分从Sphaeranthus indicus提取物、分离物、活性化合物和植物化学物或其混合物及其组合物中选择，优选与从Garcinia mangostana中提取的提取物、分离物、活性化合物和植物化学物或其混合物中的至少一种成分结合。这些成分和组合物可用于控制、预防和治疗肥胖症、代谢综合征、糖尿病和其他代谢性疾病，以及调节能量消耗，预防冠状动脉和腹主动脉的动脉粥样硬化斑块，提高胰岛素敏感性，改善葡萄糖耐量，降低三酰甘油水平并平衡哺乳动物的葡萄糖水平。
• Microbial Reactions on 7<i>α</i>-Hydroxyfrullanolide and Evaluation of Biotransformed Products for Antibacterial Activity
  作者：Athar Ata、Jordan Betteridge、Emmanuel Schaub、Daniel J. Kozera、Paul Holloway、Radhika Samerasekera

  DOI：10.1002/cbdv.200800262

  日期：2009.9

  (9). Microbial reactions on 1 using whole-cell cultures of Cunninghamella echinulata and Curvularia lunata yielded compounds 2-4. Incubation of compound 1 with the liquid cultures of Apsergillus niger and Rhizopus circinans yielded metabolites 5-7, while 8 and 9 were prepared by carrying out an epoxidation reaction on 1 using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA). Structures of compounds 2-9 were elucidated

  使用抗菌活性导向的分馏方法从印度菊苣中分离出一种已知的倍半萜7alpha-羟基果糖醇（1）。该化合物对革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。进行化学和微生物反应以制备化合物1的八个不同类似物，以评估这些新合成的化合物的抗菌活性。这些化合物是1beta，7alpha-dihydroxyfrullanolide（2），7alpha-hydroxy-1-oxofrullullide（3），4,5-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（4），11,13-dihydro-7alpha-hydroxyfrullanolide（5），13 -乙酰基7α-羟基富勒烯醇化物（6），2α，7α-二羟基星杂醇化物（7），4α，5α-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（8）和4β，5β-环氧-7α-羟基富勒烯醇化物（9）。使用chinninghamella echinulata和Curvularia
• Composition from Sphaeranthus indicus and Garcinia mangostana for the control of metabolic syndrome
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：US10471114B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Pharmaceutical/dietary supplements and food ingredient(s) derived from Sphaeranthus indicus are used for controlling or treating a metabolic disorder. The supplements and food ingredient(s) are selected from Sphaeranthus indicus extract(s), fraction(s), active compound(s) and phytochemical(s) or mixtures thereof and their compositions, preferably in combination with at least one component selected from the extract(s), fraction(s), active compound(s) and phytochemical(s) or mixtures thereof derived from Garcinia mangostana. The ingredients and the composition(s) can be used for the control, prevention and treatment of obesity, metabolic syndrome, diabetes and other metabolic disorders, and also to regulate energy expenditure, prevention of atherosclerotic plaques in coronary artery and abdominal aorta, increase insulin sensitivity, improve glucose tolerance, lower triglyceride levels and balance glucose levels in mammals.

  萃取自 Sphaeranthus indicus 的药物/膳食补充剂和食品配料用于控制或治疗代谢紊乱。补充剂和食品成分选自 Sphaeranthus indicus 提取物、馏分、活性化合物和植物化学物质或其混合物及其组合物，最好与至少一种选自芒果提取物、馏分、活性化合物和植物化学物质或其混合物的成分结合使用。这些成分和组合物可用于控制、预防和治疗肥胖、代谢综合征、糖尿病和其他代谢紊乱，还可用于调节能量消耗、预防冠状动脉和腹主动脉粥样硬化斑块、增加胰岛素敏感性、改善葡萄糖耐量、降低甘油三酯水平和平衡哺乳动物体内的葡萄糖水平。
• SOHONI, JAYANT S.;ROJATKAR, SUPADA R.;KULKARNI, MANDAKINI M.;DHANESHWAR, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 157-160
  作者：SOHONI, JAYANT S.、ROJATKAR, SUPADA R.、KULKARNI, MANDAKINI M.、DHANESHWAR, +

  DOI：——

  日期：——