3-(4-acetylphenyl)propanenitrile | 158613-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Acetyl-phenyl)propionitrile
• CAS: 158613-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NTRCGXBLWOUONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)propanenitrile 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINES AS PDE 2 INHIBITORS
  [FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE 2

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物及其前药，以及化合物或前药的药用可接受盐，其中n、X和Y如本文所定义；药物组合物；它们的组合；以及它们的用途。

  公开号：

  WO2005061497A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 Karstedt’s catalyst 、 水 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-acetylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯与活化烯烃的共催化还原偶联，实现1,4-加成反应的简单途径

  摘要：

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc06881f

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Addition of Electrochemically Prepared Arylzinc Species onto Activated Olefins via a Cobalt Catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2002-34250

  日期：——

  The consumable anode process allows the electrochemical preparation of arylzinc compounds in the presence of cobalt chloride as catalyst in a mixed solvent acetonitrile/pyridine (9:1). Conjugate addition of these organometallic reagents to olefins is also obtained in good yields via a new method using CoBr2(2,2′-bipyridine)2 as catalyst.

  可消耗阳极过程使得在钴氯化物作为催化剂和丙酮/吡啶(体积比9:1)混合溶剂存在的情况下，能够进行苯基锌化合物的电化学制备。这些有机金属试剂对烯烃的共轭加成也可以通过一种新方法，在CoBr2(2,2′-联吡啶)2作为催化剂的情况下，获得良好的产率。
• CoBr₂(Bpy):  An Efficient Catalyst for the Direct Conjugate Addition of Aryl Halides or Triflates onto Activated Olefins
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo060855f

  日期：2006.8.1

  method devoted to the direct conjugate addition of functionalized aryl compounds onto Michael acceptors is described. The CoBr2(2,2‘-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation of a variety of aromatic reagents ranging from halides to triflates functionalized by reactive groups. This procedure allows for the synthesis of compounds resulting from 1,4-addition in good

  描述了致力于将官能化的芳基化合物直接共轭加成到迈克尔受体上的有效的钴催化方法。CoBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是一种非常合适的催化剂，可用于活化各种芳族试剂，从卤化物到被反应基团官能化的三氟甲磺酸酯。该方法允许以良好的至优异的产率合成由1，4-加成产生的化合物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。
• Synthesis of Nitriles from Aldehydes with Elongation of the Molecule with Two Carbon Atoms
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexander Zarochintsev、Tatiana Petrushina、Anastasia Cherkasova、Gleb Denisov、Ilia Cherkashchenko、Olga Chusova、Oh Jinho、Chun Man-Seog、Dmitry L. Usanov、Sergei E. Semenov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201801412

  日期：2019.1.10

  A new protocol for the synthesis of nitriles from carbonyl compounds with elongation of the molecule with two carbon atoms was developed. It involves a reaction of ethyl cyanoacetate with different aldehydes in the presence of iron pentacarbonyl as a reducing agent. This protocol is very simple and requires only commonly available reagents, with no catalyst or complicated ligands being employed.

  开发了一种新的协议，用于从羰基化合物合成腈，同时使该分子具有两个碳原子的伸长。它涉及在五羰基铁作为还原剂存在下氰基乙酸乙酯与不同醛的反应。该方案非常简单，只需要通常可用的试剂，而无需使用催化剂或复杂的配体。