eudistomin X | 492463-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: eudistomin X
• 英文别名: (10R)-eudistomin X；1-[(1R)-1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indol-6-ol
• CAS: 492463-96-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O
• 分子量: 331.417
• InChiKey: RHWHMFSBROSYKE-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eudistomin X 在 氘代盐酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (10R)-eudistomin X monodeuterochloride
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向合成建立生物活性海洋生物碱eudistomin X的绝对构型

  摘要：

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.052
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 eudistomin X
  参考文献：
  名称：

  通过立体定向合成建立生物活性海洋生物碱eudistomin X的绝对构型

  摘要：

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.052

文献信息

• Photocatalytic enantioselective Minisci reaction of β-carbolines and application to natural product synthesis
  作者：Mu-Peng Luo、Yi-Jie Gu、Shou-Guo Wang

  DOI：10.1039/d2sc05313f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective direct C–H functionalization of β-carbolines via a Minisci-type radical process under a photo-redox and chiral phosphoric acid cooperative catalytic system has been disclosed. Through this protocol, a wide range of C1 aminoalkylated β-carbolines were constructed directly with high levels of enantioselectivities from readily available β-carbolines and alanine-derived

  β-咔啉的高效对映选择性直接 C-H 官能化已经公开了在光氧化还原和手性磷酸协同催化体系下的Minisci型自由基过程。通过该协议，从现成的 β-咔啉和丙氨酸衍生的氧化还原活性酯中直接构建了具有高水平对映选择性的各种 C1 氨基烷基化 β-咔啉。这种转化可以直接获得非常有价值的富含对映体的 β-咔啉，这是有价值的天然产物和合成生物活性化合物中一个有趣的结构基序。该协议已被用作海洋生物碱 eudistomin X、(+)-eudistomidin B 和 (+)-eudistomidin I 的简洁不对称全合成的高效合成策略。
• Establishment of the absolute configuration of the bioactive marine alkaloid eudistomin X by stereospecific synthesis
  作者：Rhys Finlayson、Amira Brackovic、Annabel Simon-Levert、Bernard Banaigs、Ronan F. O’Toole、Christopher H. Miller、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.052

  日期：2011.2

  A stereospecific synthesis of both enantiomers of the marine alkaloid eudistomin X using the amino acid chiral pool is achieved. Comparison of 1H and 13C NMR chemical shifts of the synthetic product as either the free base, mono-salt or disalt with those reported for the natural product established that the ascidian metabolite was originally characterised as a mono-salt and that the absolute configuration

  使用氨基酸手性库实现了海洋生物碱eudistomin X的两个对映异构体的立体定向合成。将合成产物以游离碱，单盐或二盐形式进行的1 H和13 C NMR化学位移与天然产物的报道进行比较，确定了海鞘代谢物最初被表征为单盐，并且其绝对构型是（10 R）。