9-fluoro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine | 1417726-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• 英文别名: 12H-9-fluoroquinobenzothiazine；9-fluoro-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 1417726-40-9
• 化学式: C₁₅H₉FN₂S
• 分子量: 268.314
• InChiKey: RDFZXRBCOVMFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.6%的产率得到12-(2-diethylaminoethyl)-9-fluoroquinobenzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型角稠合喹苯噻嗪的合成、光谱结构鉴定、X射线研究及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.082
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3'-methylsulfanyl-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 potassium methanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-fluoro-12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型角稠合喹苯噻嗪的合成、光谱结构鉴定、X射线研究及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.082

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel 12(H)-quino[3,4-b][1,4]benzothiazine derivatives
  作者：Andrzej Zięba、Małgorzata Latocha、Aleksander Sochanik

  DOI：10.1007/s00044-012-0384-4

  日期：2013.9

  with benzimidazole, led to a series of new azaphenothiazine derivatives having 12(H)-quino[3,4-b][1,4] benzothiazine 4 structure. Reaction of compounds 4 in an alkaline milieu with alkylating agents occur as N-alkylation of the thiazine nitrogen and yields quinobenzothiazine derivatives 7. In vitro antiproliferative activity of compounds 4 and 7 was tested using two cancer cell lines (SNB-19 and C-32)

  通过与苯并咪唑反应促进的 N-脱烷基喹苯并噻嗪盐2 的新方法产生了一系列具有 12( H )-quino[3,4- b ][1,4] 苯并噻嗪4结构的新型氮杂吩噻嗪衍生物。化合物4在碱性环境中与烷基化剂的反应发生为噻嗪氮的N-烷基化，并产生喹诺苯并噻嗪衍生物7。化合物4和7的体外抗增殖活性使用两种癌细胞系（SNB-19 和 C-32）和顺铂作为参考进行了测试。大多数研究的氮杂吩噻嗪衍生物对所研究的两种细胞系都显示出活性（测试的浓度范围为 5.6-12.4 μg/ml）。在喹苯并噻嗪环的 9 位含有卤素原子或甲基的化合物4 ( b – e ) 在测试浓度范围内仅对 C-32 细胞系显示活性。在喹诺苯并噻嗪环的 11 位具有甲基的化合物4f对任一细胞系均缺乏活性。与化合物相比，化合物7 中噻嗪氮原子处额外氨烷基取代基的存在增加了它们对两种检测细胞系的活性4 .
• Synthesis, spectroscopic structure identification, X-ray study and anticancer activities of new angularly fused quinobenzothiazines
  作者：K. Pluta、M. Szmielew、K. Suwińska、M. Latocha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.082

  日期：2016.10

  2D NMR (NOESY, COSY, HSQC and HMBC) spectra which enabled to distinguish the isomers and to exclude retro-Smiles rearrangement and the azine nitrogen atom alkylation pathways. This supposition was fully confirmed by X-ray analysis showing the quinobenzothiazine system to be folded and the substituent at the thiazine nitrogen atom in an equatorial position. Some compounds exhibited anticancer activity

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。