ethyl (E)-3-(6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)acrylate | 1298044-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1298044-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrClNO₂
• 分子量: 340.604
• InChiKey: RVLWOGQDLPKGGG-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  445.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2S)-R207910 和 (2R)-R207910 的实际合成

  摘要：

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001720
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ethyl (E)-3-(6-bromo-2-chloroquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (2S)-R207910 和 (2R)-R207910 的实际合成

  摘要：

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001720

文献信息

• Eur. J. Org. Chem. 2011, 2057-2061
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Practical Syntheses of (2S)-R207910 and (2R)-R207910
  作者：Srivari Chandrasekhar、G. S. Kiran Babu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201001720

  日期：2011.4

  Concise and practical syntheses of (2S)-R207910 (3a) and (2R)-R207910 (3b) have been achieved in high overall yield of 12 % in 10 steps for each isomer starting from a known intermediate following Sharpless asymmetric epoxidation, regioselective epoxide opening, modified allylzinc bromide addition as key reactions.

  (2S)-R207910 (3a) 和 (2R)-R207910 (3b) 在 Sharpless 不对称环氧化、区域选择性环氧化物之后，从已知中间体开始，每个异构体分 10 步以 12% 的高总产率实现了简洁实用的合成打开，改性烯丙基溴化锌加成作为关键反应。