2-(4-dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1728-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-<4-Dimethylamino-phenyl>-4.5-diphenyl-imidazol；2-(4-dimethylaminophenyl)-4,5-diphenylimidazole；4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine；N,N-dimethyl-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzenamine；4-(4,5‑diphenyl‑1H‑imidazol‑2‑yl)‑N,N‑dimethyl aniline；2-(p-Dimethylaminophenyl)-4,5-diphenylimidazol
• CAS: 1728-97-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃
• 分子量: 339.44
• InChiKey: LTGRDWFVGBZDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  553.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shukla; Bhalla; Misra, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 7, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 3-吗啉丙磺酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-(4-dimethylaminophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下 3-N-吗啉代丙磺酸 (MOPS) 催化高效合成取代咪唑

  摘要：

  咪唑是一类主要的五元含氮杂环化合物，具有广泛的生物和物理活性。1-5 由于它的重要性，许多...

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1804773

文献信息

• Doping of copper (I) oxide onto a solid support as a recyclable catalyst for acetylation of amines/alcohols/phenols and synthesis of trisubstituted imidazole
  作者：Manjulla Gupta、Monika Gupta

  DOI：10.1007/s13738-015-0730-9

  日期：2016.2

  cellulose. Comparison and contrasts between the reactivity of copper (I) oxide supported onto different supports for these reactions are made. The reactivity of copper (I) oxide seems to be largely dependent on the nature of support and the most active catalyst for a particular reaction was further characterized by different spectroscopic techniques such as FTIR, XRD, TGA, XPS, SEM, TEM and AAS. The catalysts

  摘要已经使用更简单的方法研究了铜介导的C-杂原子，特别是C-N和C-O键的形成。在目前的工作中，各种底物（如胺，酚和醇）的乙酰化；2,4,5-三取代的咪唑的合成是使用简单且容易获得的原料完成的。通过用葡萄糖还原费林溶液，然后将其固定在不同的载体（如二氧化硅，HAP，碱性氧化铝和纤维素）上，就地合成了氧化铜（I）。对这些反应负载在不同载体上的氧化铜（I）的反应性进行了比较和对比。氧化铜（I）的反应性似乎在很大程度上取决于载体的性质，并且通过不同的光谱技术（例如FTIR，XRD，TGA，XPS，SEM，TEM和AAS）进一步表征了用于特定反应的最具活性的催化剂。发现该催化剂是稳定的，易于回收的，而活性没有任何明显的损失。 图形概要研究了固体负载的氧化铜（I）（其中固体负载为二氧化硅，HAP，纤维素和碱性氧化铝）在各种有机转化中的应用，其中特别强调了C–N和C–O键的形成反应。
• 2‐hydroxyethylammonium formate ionic liquid grafted magnetic nanoparticle as a novel heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Maryam Rajabzadeh、Hossein Eshghi、Reza Khalifeh、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.4052

  日期：2018.2

  acetate have been successfully carried out using 2‐hydroxyethylammonium formate (HEAF) grafted on a magnetic nanoparticles as a new heterogeneous catalyst. The as‐prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, FESEM, VSM, TGA and XRD. This catalyst indicated significant advantages, such as excellent yields, shorter reaction time, reusability of the catalyst and easy workup process.

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Green Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted and 2,4,5-Trisubstituted Imidazole Derivatives Involving One-pot Multicomponent Reaction
  作者：Ravi Bansal、Pradeep K. Soni、Anand K. Halve

  DOI：10.1002/jhet.3160

  日期：2018.6

  Sodium lauryl sulfate has been found convenient, versatile, and eco‐friendly catalyst for the synthesis of 1,2,4,5‐tetrasubstituted and 2,4,5‐trisubstituted imidazole derivatives by one‐pot multicomponent reactions at 80°C using water as solvent. This protocol afforded advantages, that is, the metal‐free reaction, purification of products by non‐chromatographic method, and excellent yields.

  月桂基硫酸钠被发现是一种方便，通用且环保的催化剂，可通过在80°C的条件下用水多锅法合成1,2,4,5-四取代和2,4,5-三取代的咪唑衍生物作为溶剂。该方案具有以下优点：无金属反应，通过非色谱法纯化产物和极佳的收率。
• Homoselective synthesis of 5‐substituted 1 <i>H</i> ‐tetrazoles and one‐pot synthesis of 2,4,5‐trisubstuted imidazole compounds using BNPs@SiO ₂ ‐TPPTSA as a stable and new reusable nanocatalyst
  作者：Minoo Khodamorady、Nazanin Ghobadi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.6144

  日期：2021.4

  scanning electron microscopy (SEM), X‐ray diffraction (XRD), energy dispersive X‐ray analysis (EDX), thermal gravimetric‐differential thermal analysis (TGA‐DTA), mapping, pH analysis, and Fourier transform infrared (FT‐IR) techniques. Furthermore, the catalyst recycled for at least sequential five loads without a remarkable drop‐in catalytic activity.

  考虑到四唑和咪唑衍生物在制药，工业和炸药中的重要性，BNPs @ SiO 2 -TPPTSA易于制备，可作为一种有效，稳定且可再生的纳米催化剂，用于不同选择性5-1 H-四唑和无溶剂条件下2,4,5-三取代-1 H-咪唑的原子经济合成 BNPs @ SiO 2‐TPPTSA的特征在于透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），能量色散X射线分析（EDX），热重量-差热分析（​​TGA-DTA），绘图，pH分析和傅立叶变换红外（FT-IR）技术。此外，催化剂循环使用至少五次，没有明显的下降催化活性。