6-deoxy-6-amino-α-cyclodextrin | 29556-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-amino-α-cyclodextrin
• 英文别名: 6^A-amino-6^A-deoxy-α-cyclodextrin；6-Amino-6-deoxy A-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5-(aminomethyl)-10,15,20,25,30-pentakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 29556-37-4
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₂₉
• 分子量: 971.87
• InChiKey: UUOSJMDSSPEJPE-RWMJIURBSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  1396.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  481
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-amino-α-cyclodextrin 、 雌酚酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELF-ASSEMBLED TARGETED INCLUSION COMPLEXES FOR DRUG DELIVERY
  [FR] COMPLEXES AUTO-ASSEMBLÉS D'INCLUSION CIBLÉE POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT

  摘要：

  提供含有定向载体的包含复合物，该载体与活性剂非共价结合。定向载体包括结合活性剂的包含宿主或连接到活性剂的结合伙伴。定向载体包括连接到包含宿主或连接到其的聚合物或连接剂的靶向基团。提供了包含复合物的药物配方。提供了制备包含复合物及其配方的方法。提供了使用包含复合物和配方的方法。在某些实施方式中，包含复合物包括以孕激素或雌激素为靶向基团，将包含复合物定向到癌细胞。靶向作用可以导致活性剂在靶细胞内部化。在某些实施方式中，活性剂是蒽环类化合物，如阿霉素，靶细胞是癌细胞。

  公开号：

  WO2016126910A1
• 作为产物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-α-环糊精 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-deoxy-6-amino-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  具有自主自我修复特性的导电弹性体

  摘要：

  对于各种现代电子学的发展，可愈合的导电材料是非常需要的并且是有价值的。但是，制备具有良好的机械弹性，功能特性和固有的自我修复能力的材料仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们通过主客体相互作用将聚合物网络与单壁碳纳米管（SWCNT）连接起来，从而设计出复合材料。所得材料显示出大的电导率，接近灵敏度，湿度灵敏度，并且能够在环境条件下快速自我修复而无需外部刺激。此外，它们还具有与商用橡胶相当的弹性。

  DOI：

  10.1002/anie.201505790

文献信息

• Installation of a Ratchet Tooth and Pawl To Restrict Rotation in a Cyclodextrin Rotaxane
  作者：Hideki Onagi、Christopher J. Blake、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1002/chem.200305280

  日期：2003.12.15

  Eight new [2]rotaxanes have been prepared, incorporating an alpha-cyclodextrin as the rotor, a stilbene as the axle, and trinitrophenyl substituents as capping groups. Strategies have been devised to elaborate these by linking the rotor to the axle, to produce two new [1]rotaxanes. Rotational motion in a selection of these rotaxanes has been investigated through the application of two-dimensional NMR

  已经制备了八种新的[2]轮烷，其中引入了α-环糊精作为转子，引入了1,2-二苯乙烯，并且将三硝基苯基取代基作为封端基团。已经设计出策略，通过将转子连接到轴上来详细说明这些策略，以生产两种新的[1]轮烷。通过执行TOCSY，DQF-COSY，ROESY和HMQC实验，通过应用二维NMR光谱研究了选择这些轮烷中的旋转运动。这表明结合在二苯乙烯上的甲氧基和连接二苯乙烯和环糊精的琥珀酰胺分别类似于棘轮齿和棘爪，以限制旋转。
• Alloxazine–cyclodextrin conjugates for organocatalytic enantioselective sulfoxidations
  作者：Viktor Mojr、Miloš Buděšínský、Radek Cibulka、Tomáš Kraus

  DOI：10.1039/c1ob05934c

  日期：——

  oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide in aqueous solutions. The alloxazinium unit was appended to the primary face of α- and β-cyclodextrins via a linker with variable length. A series of sulfides was used as substrates: n-alkyl methyl sulfides (n-alkyl = hexyl, octyl, decyl, dodecyl), cyclohexyl methyl sulfide, tert-butyl methyl sulfide, benzyl methyl sulfide and thioanisol. α-Cyclodextrin

  四个结构不同 阿洛嗪制备了-环糊精共轭物，并作为前手性硫化物对映体氧化为亚砜的催化剂进行了测试 过氧化氢在水溶液中。通过具有可变长度的接头，将异恶嗪鎓单元连接至α-和β-环糊精的主表面。一系列的硫化物用作底物：n-烷基甲基硫化物（n-烷基=己基，辛基，癸基，十二烷基），环己基甲基硫醚， 叔丁基甲基硫， 苄基甲基硫醚 和 硫代苯甲醚。具有通过短连接子连接的四氧嘧啶鎓单元的α-环糊精共轭物被证明是氧化正烷基甲基硫化物的合适催化剂，显示出高达98％的转化率和高达77％ee的对映选择性。β-环糊精共轭物是氧化带有较大取代基的硫化物的最佳催化剂。例如叔丁基甲基硫被定量转化和91％ee氧化。使用低负载量（0.3-5摩尔％）的催化剂。在这项研究中未观察到砜的过度氧化。
• Facile synthesis of positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins for chiral resolution of anionic racemates
  作者：Weihua Tang、I.Wayan Muderawan、Teng-Teng Ong、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.017

  日期：2007.7

  New positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins at the primary face were synthesized in good yields by displacement of the monotosylates of α- and γ-cyclodextrin with amine, alkylamines or alkylimidazoles. The influence of CD’s cavity size on the resolution abilities of CD derivatives towards model analytes, that is, dansyl amino and carboxylic acids, were investigated. Results show that

  通过用胺，烷基胺或烷基咪唑置换α-和γ-环糊精的单甲苯基酸酯，可以高收率合成一次表面上带正电荷的新的单取代α-和γ-环糊精。研究了CD的腔尺寸对CD衍生物对模型分析物，即丹酰氨基和羧酸的拆分能力的影响。结果表明，包合物的形成可能在手性识别中起重要作用，因为阳离子γ-CD衍生物比其α-和γ-CD类似物具有更好的分辨能力，这可能是由于CD主体与阴离子之间的紧密配合所致。来宾比赛选手。
• Light-Switchable Janus [2]Rotaxanes Based on α-Cyclodextrin Derivatives Bearing Two Recognition Sites Linked with Oligo(ethylene glycol)
  作者：Shujing Li、Daisuke Taura、Akihito Hashidzume、Akira Harada

  DOI：10.1002/asia.201000169

  日期：——

  spectra demonstrated that the recognition site of the α‐CD moiety was switched by photoisomerization of the azobenzene moiety in 5a and 5b. The different size changes of 5a and 5b in hydrodynamic radius (RH) owing to the different length of linker between two recognition sites were observed by pulse‐field‐gradient spin‐echo NMR spectroscopy. The kinetic results indicated that the different length of linker

  两个Janus [2]轮烷，5a和5b，其α-环糊精（α-CD）衍生物在6位上被两个识别位点（偶氮苯和七亚甲基（C7））取代，这些位点与不同长度的连接子相连（寡聚（合成并表征了聚合度等于2或大约21）的乙二醇）。二维ROESY NMR光谱和圆二色性（cd）光谱表明，α-CD部分的识别位点通过5a和5b中偶氮苯部分的光异构化而切换。的不同大小的变化图5a和图5b中的流体动力学半径（ř ħ），因为通过脉冲场梯度自旋回波NMR光谱观察到两个识别位点之间的接头长度不同。动力学结果表明，不同长度的连接子对5a和5b的光异构化没有影响或作用弱。
• Relative Rotational Motion between α-Cyclodextrin Derivatives and a Stiff Axle Molecule
  作者：Dai Nishimura、Tomoya Oshikiri、Yoshinori Takashima、Akihito Hashidzume、Hiroyasu Yamaguchi、Akira Harada

  DOI：10.1021/jo702237q

  日期：2008.4.1

  α-CD derivatives in rotaxanes 2 and 3 were observed by the shielding and deshielding effects from a diphenylacetylene axis molecule. The splitting of resonance peaks was closely related to the rotary movements of α-CDs and an axis molecule. We supposed that α-CD in rotaxane 1 rotates freely around a diphenylacetylene axis molecule, and vice versa, whereas the rotary movement of α-CD derivatives and the

  制备了带有α-环糊精（α-CD）衍生物和二苯乙炔轴分子并以三硝基苯为大分子塞子的新型[2]轮烷，以研究环相对于轴分子和轴分子在环中的相对旋转运动。通过NMR技术获得环。[2]轮烷2和3由α-CD衍生物组成（2：6-苯基酰胺-α-CD；3：6- 6酰胺-α-CD）。通过二维NMR技术（TOCSY，COSY，ROESY，HMQC和HMBC）彻底确定轮烷中α-CD的质子。轮烷1中的α-CD质子没有分裂，而轮烷中相应的α-CD衍生物质子的共振峰移动和分裂通过对二苯基乙炔轴分子的屏蔽和去屏蔽作用观察到图2和图3。共振峰的分裂与α-CD和轴分子的旋转运动密切相关。我们假定轮烷1中的α-CD绕二苯基乙炔轴分子自由旋转，反之亦然，而α-CD衍生物与轮烷2和3的轴分子的旋转运动受到C1取代基之间的空间排斥的限制。 α-CD和轴分子的终止基。为了估计CD的相对旋转运动，并在轮烷的轴线分子，该旋转相关时间（τ Ç轮烷的）通过测定131