5-(2-羟基乙基)-6-甲基庚-6-烯-2-酮 | 88682-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(2-羟基乙基)-6-甲基庚-6-烯-2-酮
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-6-methylhept-6-en-2-one
• 英文别名: (5R*)-5-(2-hydroxyethyl)-6-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 88682-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UWEUBVVTRZAVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)-6-甲基庚-6-烯-2-酮 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (1R*,2S*,4R*)-1-methyl-2,4-di(prop-1-en-2-yl)cyclohexylmethanol
  参考文献：
  名称：

  反式β-榄香烯的合成

  摘要：

  通过使用现成的（±）-柠檬烯作为起始原料，可以高效合成抗癌剂反-β-榄香烯。仅9到11步就完成了合成，总收率很好。这些反应序列中的关键步骤是由二茂钛氯化物诱导的立体选择性自由基环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800800
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-hydroperoxy-1,5-dimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-hex-5-enyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(2-羟基乙基)-6-甲基庚-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of Keto-Alcohols froma-Alkylcycloalkenes via Ozonization and Electrochemical Reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29793

文献信息

• Chemoselective reduction of aldehydes with tetra--butylammonium triacetoxyborohydride
  作者：Charles F Nutaitis、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88322-7

  日期：1983.1
• Selective Aldehyde Reduction in Ketoaldehydes with NaBH₄-Na₂CO₃-H₂O at Room Temperatures
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2014.888751

  日期：2014.7.18

  A variety of aliphatic and aromatic ketoaldehydes were reduced to the corresponding ketoalcohols with a mixture of sodium borohydride (1.2 equivalents) and sodium carbonate (sixfold molar excess) in water. Reactions were performed at room temperatures over (typically) 2 h, and yields of isolated products generally ranged from 70% to 85%. A biscarbonate-borane complex, [(BH3)(2)CO2](2-) 2Na(+), possibly formed from the reagent mixture, is likely the active reductant. The moderated reactivity of this acylborane species would explain the chemoselectivity observed in the reactions. The readily available reagents and the mild aqueous conditions make for ease of operation and environmental compatibility, and make a useful addition to available methodology.
• NUTAITIS, C. F.;GRIBBLE, G. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 40, 4287-4290
  作者：NUTAITIS, C. F.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>trans</i> -β-Elemene
  作者：D. Benito Iglesias、P. Herrero Teijón、Rosa Rubio González、A. Fernández-Mateos

  DOI：10.1002/ejoc.201800800

  日期：2018.9.23

  Highly efficient syntheses of the anti‐cancer agent trans‐β‐elemene have been achieved by using the readily available (±)‐limonene as starting material. The syntheses were achieved in only nine to eleven steps with good overall yields. The key step in these reaction sequences is a stereoselective radical cyclization, induced by titanocene chloride.

  通过使用现成的（±）-柠檬烯作为起始原料，可以高效合成抗癌剂反-β-榄香烯。仅9到11步就完成了合成，总收率很好。这些反应序列中的关键步骤是由二茂钛氯化物诱导的立体选择性自由基环化。
• A New Method for the Preparation of Keto-Alcohols from<i>a</i>-Alkylcycloalkenes via Ozonization and Electrochemical Reduction
  作者：Józef Gora、Krzysztof Smigielski、Józef Kula

  DOI：10.1055/s-1982-29793

  日期：——