3-异丙烯基-6-氧代庚醛 | 7086-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丙烯基-6-氧代庚醛
• 中文别名: 3-乙丙烯基-6-羰基庚醛
• 英文名称: (3R*)-6-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)heptanal
• 英文别名: 6-oxo-3-(prop-1-en-2-yl)heptanal；3-isopropenyl-6-oxo-heptanal；3-isopropenyl-6-oxoheptanal；limononaldehyde；4-methyl-3-(3-oxo-butyl)-pent-4-enal；6-oxo-3-prop-1-en-2-ylheptanal
• CAS: 7086-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00233688
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OGCGCISRMFSLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270℃
• 密度：
  0.917
• 闪点：
  100℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙烯基-6-氧代庚醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl (5R*,E)-2,6-dimethyl-5-[2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl]hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  反式β-榄香烯的合成

  摘要：

  通过使用现成的（±）-柠檬烯作为起始原料，可以高效合成抗癌剂反-β-榄香烯。仅9到11步就完成了合成，总收率很好。这些反应序列中的关键步骤是由二茂钛氯化物诱导的立体选择性自由基环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800800
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroperoxy-(1rH,4tH)-p-menth-8-en-2t-ol 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-异丙烯基-6-氧代庚醛
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。乙酸双氧铀存在下烯烃的光氧化

  摘要：

  在乙酸双氧铀存在下，烯烃在吡啶中的光氧化得到 β-羟基氢过氧化物。光谱研究和同位素掺入实验证实，(1) β-羟基氢过氧化物中羟基和氢过氧基的立体化学是反式的，(2) 羟基被添加到双键的取代较少的碳上， (3)羟基中的氧原子主要来源于水分子，而氢过氧基中的氧原子主要来源于分子氧。根据这些结果，我们提出了一个反应方案：（i）通过乙酸双氧铀催化的光解从水中形成羟基自由基，（ii）将羟基自由基加成到双键上，（iii）与分子氧产生自由基，(iv) 过氧自由基夺氢得到产物。2-甲基-2-丁烯与溴化三氯甲...

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3022

文献信息

• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Shinya Tsuji

  DOI：10.1055/s-2004-829084

  日期：——

  Treatment of various types of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate at 25 °C under solvent-free conditions followed by direct purification by distillation of the resulting mixture affords the corresponding 1,3-dithianes in good to excellent yields. Chemoselective protection of keto aldehydes is also successfully achieved over the catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。
• Mild and efficient catalytic method for α-trimethylsilyl ketones
  作者：Chunrui Sun、Jingwei Li、Silviya Demerzhan、Daesung Lee

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.403

  日期：——

  A mild, efficient and convenient method for the synthesis of α-silyl ketones from corresponding aldehydes and trimethylsilyldiazomethane in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride has been developed.

  在催化量的氯化铟 (III) 存在下，开发了一种温和、高效且方便的方法，用于从相应的醛和三甲基甲硅烷基重氮甲烷合成 α-甲硅烷基酮。
• Oxidative cleavage of alkenes catalyzed by a water/organic soluble manganese porphyrin complex
  作者：Shiuh-Tzung Liu、K. Venugopal Reddy、Rung-Yi Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.029

  日期：2007.2

  as four side arms, such that this compound is soluble in both organic and water solutions. Complexation of this porphyrin with manganese metal ions resulted in the formation of MnCl–TPP–(PEO750)4. This complex proved to be an excellent catalyst for the oxidative cleavage of CC bonds, yielding the corresponding carbonyl compounds with sodium periodate as an oxidant. Mechanistic pathway for this cleavage

  四（4-羟苯基）卟啉[TPP-（OH）4 ]用聚（乙二醇）链作为四个侧臂进行了修饰，因此该化合物可溶于有机溶液和水溶液。该卟啉与锰金属离子的络合导致MnCl–TPP–（PEO 750）4的形成。该络合物被证明是CC键氧化裂解的极佳催化剂，可生成相应的羰基化合物，其中高碘酸钠为氧化剂。讨论了这种裂解的机制途径。
• Carboxylic Acids in Secondary Aerosols from Oxidation of Cyclic Monoterpenes by Ozone
  作者：Marianne Glasius、Maria Lahaniati、Aggelos Calogirou、Dario Di Bella、Niels R. Jensen、Jens Hjorth、Dimitrios Kotzias、Bo R. Larsen

  DOI：10.1021/es990445r

  日期：2000.3.1

  Carboxylic acids are highly polar and have lower vapor pressures than their corresponding aldehydes and may thus play an important role in secondary organic aerosol formation processes. The most abundant carboxylic acids were the following:  cis-pinic acid AB1 (cis-3-carboxy-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid) from α- and β-pinene; cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid)

  已经进行了一系列烟雾室实验，其中五种环状单萜被臭氧氧化。通过 GC-MS 和 HPLC-MS 分析释放的二次气溶胶中的非挥发性极性氧化产物，重点是羧酸的鉴定。在对应于低百分比摩尔产率的浓度水平下测定了三类化合物：即二羧酸、氧代羧酸和羟基酮羧酸。羧酸具有高极性，并且比其相应的醛具有更低的蒸气压，因此可能在二次有机气溶胶形成过程中发挥重要作用。最丰富的羧酸如下：来自α-和β-蒎烯的顺式松香酸AB1（顺式-3-羧基-2,2-二甲基环丁基乙酸）；cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2, 来自α-蒎烯和β-蒎烯的2-二甲基环丁基乙酸）和顺-10-羟基松香酸AB6（顺-2,2-二甲基-3-羟基乙酰环丁基乙酸）；cis-3-caric acid C1 (ci...