5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 | 23956-12-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-羟基乙基)尿嘧啶
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-uracil
• 英文别名: 5-(2-hydroxyethyl)pyrimidin-2,4-dione；5-(2-hydroxyethyl)uracil；5-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；2-hydroxyethyluracil；5-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 23956-12-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00627681
• 分子量: 156.141
• InChiKey: WVOOACKBYPVACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 吡啶 、 sodium 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009
• 作为产物：
  描述：

  α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-羟基乙基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TUBERCULOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011019405A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to compounds II useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及化合物II，用作治疗结核病的抑制剂。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Effect of Various Pyrimidines Possessing the 1-[(2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl] Moiety, Able To Mimic Natural 2‘-Deoxyribose, on Wild-type and Mutant Hepatitis B Virus Replication
  作者：Rakesh Kumar、Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Babita Agrawal

  DOI：10.1021/jm060102l

  日期：2006.6.1

  glycosyl moiety at the N-1 position, that have the ability to mimic the natural 2'-deoxyribosyl moiety. Some of these potential antiviral compounds included variations at both C-5 and C-6 positions of the uracil base. Other variations of the uracil derivatives were the 6-aza congeners. 4-Amino and 4-methoxy pyrimidine derivatives were also made. Compounds in which the base moiety was substituted by 5-chloro-

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  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Shinji Sakata、Shinji Miura、Noriyuki Ashida、Haruhiko Machida

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00065-1

  日期：2000.7

  As part of our ongoing investigation of the synthesis of biologically interesting 2'-modified-4'-thionucleosides, we synthesized 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-thioarabinofuranosylpyrimidine and -purine nucleosides, and evaluated their antiviral and antitumor activities. In the pyrimidine series, beta-anomers of 5-ethyluracil, 5-iodouracil, 5-chloroethyluracil, and 5-iodocytosine derivatives showed potent and

  作为我们正在进行的生物学上有趣的2'-修饰的4'-硫代核苷合成研究的一部分，我们合成了2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代阿拉伯呋喃糖基嘧啶和-嘌呤核苷，并评估了它们的抗病毒和抗肿瘤活性。在嘧啶系列中，5-乙基尿嘧啶，5-碘尿嘧啶，5-氯乙基尿嘧啶和5-碘胞嘧啶衍生物的β-端基异构体在体外显示有效和选择性的抗HSV-1和HSV-2活性。在嘌呤系列中，鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物显示出显着的抗病毒活性，并具有轻微的细胞毒性。另一方面，5-氟胞嘧啶衍生物（5F-4'-thioFAC）对白血病和实体瘤均显示出有效的抗肿瘤活性。将其针对14种人实体瘤和一种白血病细胞系的抗肿瘤谱与4' -thioFAC。结果显示5F-4'-thioFAC具有与4'-thioFAC相似的抗肿瘤光谱。但是，5F-4'-thioFAC的活性比4'-thioFAC低约10倍。
• N-alkylated and O-alkylated regioisomers of 5-(hydroxyalkyl)pyrimidines: Synthesis and structural study
  作者：Andrijana Meščić、Danijel Glavač、Amar Osmanović、Davorka Završnik、Mario Cetina、Damjan Makuc、Janez Plavec、Simon M. Ametamey、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.010

  日期：2013.5

  Synthesis of novel 5-(2-hydroxyethyl) and 5-(3-hydroxypropyl) acyclic pyrimidine nucleosides is described. Introduction of penciclovir-like side chain in C-5 substituted pyrimidines occurred both at N-1 and O-2 position of pyrimidine moiety that was corroborated by correlation of signals in 2D HMBC spectra. Therefore, alkylation of 5-(acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one (2a) and 5-(acetoxypropy

  描述了新型 5-(2-羟乙基) 和 5-(3-羟丙基) 无环嘧啶核苷的合成。在 C-5 取代的嘧啶中引入喷昔洛韦样侧链发生在嘧啶部分的 N-1 和 O-2 位置，这通过二维 HMBC 光谱中的信号相关性得到证实。因此，5-(乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2a) 和 5-(乙酰氧基丙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2b) 的烷基化得到 N- 和 O- 无环嘧啶核苷的混合物49：45（4a：5a）和41：21（4b：5b）的比例。5-(乙酰氧基烷基)-4-甲氧基嘧啶-2-酮的结构，作为4-甲氧基嘧啶-2-酮的第一个例子，通过单晶X射线衍射分析得到明确证实。
• C-5 Hydroxyethyl and Hydroxypropyl Acyclonucleosides as Substrates for Thymidine Kinase of Herpes Simplex Virus Type 1 (HSV-1 TK): Syntheses and Biological Evaluation
  作者：Andrijana Meščić、Svjetlana Krištafor、Ivana Novaković、Amar Osmanović、Ursina Müller、Davorka Završnik、Simon Ametamey、Leonardo Scapozza、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/molecules18055104

  日期：——

  The efficient syntheses of 5-(2-hydroxyethyl)- and 5-(3-hydroxypropyl)-substituted pyrimidine derivatives bearing 2,3-dihydroxypropyl, acyclovir-, ganciclovir- and penciclovir-like side chains are reported. A synthetic approach that included the alkylation of an N-anionic-5-substituted pyrimidine intermediate (method A) provided the target acyclonucleosides in significantly higher overall yields in

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。