5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮 | 90301-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(2-acetoxyethyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-acetoxyethyl)pyrimidin-2,4-dione；5-(2-acetoxyethyl)uracil；2-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)ethyl Acetate
• CAS: 90301-77-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: YTKXKMZBJMAOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(2-hydroxyethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C-5 羟乙基和羟丙基无环核苷作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶的底物：合成和生物学评价

  摘要：

  报道了带有 2,3-二羟丙基、阿昔洛韦、更昔洛韦和喷昔洛韦样侧链的 5-(2-羟乙基)-和 5-(3-羟丙基)-取代的嘧啶衍生物的有效合成。一种包括 N-阴离子-5-取代嘧啶中间体烷基化的合成方法（方法 A）提供了目标无环核苷，与使用 sylilation 反应通过方法 B 获得的那些相比，总产率明显更高。作为 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1 TK) 胸苷激酶潜在底物的新型化合物的磷酸化分析表明，仅具有喷昔洛韦样侧链的嘧啶 5-取代无环核苷充当 HSV-1 TK 的欺诈底物。而且，具有喷昔洛韦样侧链的尿嘧啶衍生物在 C-5 处具有较小的 2-羟乙基取代基，被证明是比具有 3-羟丙基取代基的相应衍生物更好的底物。因此，该无环核苷被选为开发正电子发射断层扫描HSV-1 TK活性显像剂的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules18055104
• 作为产物：
  描述：

  α-Ureidomethylen-γ-butyrolacton 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-乙酰氧基-乙基)-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TUBERCULOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011019405A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to compounds II useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及化合物II，用作治疗结核病的抑制剂。该发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• N-alkylated and O-alkylated regioisomers of 5-(hydroxyalkyl)pyrimidines: Synthesis and structural study
  作者：Andrijana Meščić、Danijel Glavač、Amar Osmanović、Davorka Završnik、Mario Cetina、Damjan Makuc、Janez Plavec、Simon M. Ametamey、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.010

  日期：2013.5

  Synthesis of novel 5-(2-hydroxyethyl) and 5-(3-hydroxypropyl) acyclic pyrimidine nucleosides is described. Introduction of penciclovir-like side chain in C-5 substituted pyrimidines occurred both at N-1 and O-2 position of pyrimidine moiety that was corroborated by correlation of signals in 2D HMBC spectra. Therefore, alkylation of 5-(acetoxyethyl)-4-methoxypyrimidin-2-one (2a) and 5-(acetoxypropy

  描述了新型 5-(2-羟乙基) 和 5-(3-羟丙基) 无环嘧啶核苷的合成。在 C-5 取代的嘧啶中引入喷昔洛韦样侧链发生在嘧啶部分的 N-1 和 O-2 位置，这通过二维 HMBC 光谱中的信号相关性得到证实。因此，5-(乙酰氧基乙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2a) 和 5-(乙酰氧基丙基)-4-甲氧基嘧啶-2-one (2b) 的烷基化得到 N- 和 O- 无环嘧啶核苷的混合物49：45（4a：5a）和41：21（4b：5b）的比例。5-(乙酰氧基烷基)-4-甲氧基嘧啶-2-酮的结构，作为4-甲氧基嘧啶-2-酮的第一个例子，通过单晶X射线衍射分析得到明确证实。
• Steric fixation of bromovinyluracil: Synthesis of furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Kurt Eger、Mohammad Jalalian、Mathias Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570320135

  日期：1995.1

  preparation of 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (3) and its deoxyriboside 8 is reported. Compound 3 undergoes nucleophilic reactions with various agents to yield 5-substituted uracil derivatives. The dehydro derivative of 3, furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (18) was synthesized by cyclization of BVU 15, which made us develop a reproducible and high yield method for the synthesis of BV(D)U. Starting from

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。
• 2'-Fluorinated arabinonucleosides of 5-(2-haloalkyl)uracil: synthesis and antiviral activity
  作者：Herfried Griengl、Erich Wanek、Wolfgang Schwarz、Wolfgang Streicher、Brigitte Rosenwirth、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00390a013

  日期：1987.7

  The synthesis of 5-(2-fluoroethyl)-2'-deoxyuridine (FEDU, 4b), its 2'-fluoro analogue 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-(2-fluoroethyl)-1H,3H- pyrimidine-2,4-dione (FEFAU, 4k), and the 2'-fluoro analogue of the potent antiherpes virus compound 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine (CEDU), 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-1H,3H-pyr imidine - 2,4-dione (CEFAU, 4i)

  5-（2-氟乙基）-2'-脱氧尿苷（FEDU，4b），其2'-氟类似物1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-（2-的合成氟乙基）-1H，3H-嘧啶-2,4-二酮（FEFAU，4k）和有效的疱疹病毒化合物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）的2'-氟类似物，5描述了-（2-氯乙基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-1H，3H-吡啶亚胺-2，4-二酮（CEFAU，4i）。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒活性。已显示所有化合物均具有显着和选择性的抗病毒活性。事实证明，FEDU对VZV复制的效力不及CEDU。但是，它对HSV-2更具活性。CEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出明显的活性。在两个位置均含氟的化合物FEFAU对HSV-1，HSV-2和VZV表现出最强的抗病毒效力。它以0
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS
  申请人：Wang Tiansheng

  公开号：US20110053916A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions and

  本发明涉及用于治疗结核病的抑制剂化合物。该发明还提供了制备该发明化合物的方法。