5-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethylpyrimidin-2,4-dione | 1354971-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethylpyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-Hydroxyethyl)-1-(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1354971-65-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: IJNAFILMXLQWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethylpyrimidin-2,4-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以8.5%的产率得到5-(2-fluoroethyl)-1-methoxymethylpyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23.8%的产率得到5-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethylpyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的和N-无环嘧啶衍生物的合成，细胞抑制活性和ADME性质

  摘要：

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.009

文献信息

• Synthesis, cytostatic activity and ADME properties of C-5 substituted and N-acyclic pyrimidine derivatives
  作者：Tatjana Gazivoda Kraljević、Mateja Klika、Marijeta Kralj、Irena Martin-Kleiner、Stella Jurmanović、Astrid Milić、Jasna Padovan、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.009

  日期：2012.1

  The synthesis of the novel 5-alkyl pyrimidine derivatives, 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines and 5-alkyl N-methoxymethyl pyrimidine derivatives and evaluation of their cytostatic activities are described. The mechanism of antiproliferative effect of 5-(2-chloroethyl)-substituted pyrimidine 3 that exerted the pronounced cytostatic activity was studied in further details on colon carcinoma (HCT116) cells

  描述了新颖的5-烷基嘧啶衍生物，5，6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶和5-烷基N-甲氧基甲基嘧啶衍生物的合成及其细胞抑制活性的评价。在结肠癌（HCT116）细胞上进一步详细研究了具有显着细胞抑制活性的5-（2-氯乙基）取代的嘧啶3的抗增殖作用机理。细胞周期扰动分析表明严重的DNA损伤（G2 / M停滞）指向潜在的3 DNA烷基化能力。的初步数据ADME 3及其6-甲基化结构同类物（6 - ME-3）显示出高渗透性和良好的代谢稳定性。