2-nitroestrone | 5976-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-nitroestrone
• 英文别名: 2-nitro-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2-nitro-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；3-Hydroxy-2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2-nitro-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 5976-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: CXYPVKBFRMXQDI-JPVZDGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroestrone 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2-(dimethylamino)-3,17-dimethoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-nitroestrone
  参考文献：
  名称：

  一级和二级2-氨基雌二醇的合成和转化为A环整合的苯并恶唑酮杂化物及其体外抗癌活性

  摘要：

  与其母体化合物相比，混合系统通常具有完全不同和改进的特性。为了将化学空间扩展到基于甾烷的分子杂化物，通过相应的 2-氨基苯酚中间体合成了许多具有组合芳环的雌二醇衍生的苯并恶唑-2-酮。2-氨基雌二醇首先由雌酮在温和的反应条件下通过两步硝化/还原顺序制备。随后用不同芳醛进行的还原胺化以良好的收率提供了仲 2-氨基雌二醇衍生物。通过紫外-可见分光光度滴定法研究了氨基雌二醇在水溶液中的质子解离过程，以揭示它们在生理 pH 值下的实际化学形式。确定的 p K1和p K 2值归因于+ NH 3或+ NH 2 R 和OH 部分，并且都因氨基的不同R 取代基而变化。接下来，伯和仲 2-氨基雌二醇与作为光气等价物的羰基二咪唑反应，以引入羰基并同时闭环，以高收率得到 A-环稠合恶唑酮衍生物。对新型氨基雌二醇和苯并恶唑酮进行体外细胞毒性分析，发现它们具有癌细胞特异性活性。

  DOI：

  10.1039/d1ra01889b

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• Mononitration de phenols par des nitrates metalliques
  作者：Jean-Marie Poirier、Catherine Vottero

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80139-5

  日期：1989.1

  para-nitrophenol. This method is successfully applied to some phenolic derivatives, in particular to the preparation of 2-nitroestrone. Sodium nitrate with ferric chloride or with titane tetrachloride allows mononitration of phenol.

  描述了使用可商购的水合金属硝酸盐以高产率制备单硝基苯酚的新的实用途径。根据所用的金属硝酸盐，该反应可以区域特异性地产生邻硝基苯酚或区域选择性地产生对硝基苯酚。该方法成功地应用于某些酚类衍生物，特别是2-硝基雌酮的制备。硝酸钠与氯化铁或四氯化钛可以使酚单硝化。
• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• [DE] TARGETORIENTIERTE CHEMOTHERAPIE VON TUMOREN DER SEXUALORGANE<br/>[EN] TARGET-ORIENTED CHEMOTHERAPY FOR TREATING TUMORS OF THE SEXUAL ORGANS<br/>[FR] CHIMIOTHERAPIE ORIENTEE CIBLE DE TUMEURS DES ORGANES SEXUELS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004106358A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Dialkyltriazen-tragende Östrogene und Antiöstrogene eignen sich als Chemotherapeutika zur Behandlung von Karzinomen der Sexualorgane bei Menschen und Tieren.

  二烷基三唑基雌激素和抗雌激素适用于治疗人类和动物性器官癌症的化疗药物。