2-Aminoestrone | 14984-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Aminoestrone
• 英文别名: 2-Aminoestron；(8R,9S,13S,14S)-2-amino-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 14984-43-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: OPUUALWKMPJNCY-JPVZDGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminoestrone 在 sodium periodate 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 盐酸 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2-羟基雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的N-乙酰半胱氨酸结合物的合成。

  摘要：

  描述了2-羟基雌酮（2-OHE1）和4-羟基雌酮（4-OHE1）的N-乙酰半胱氨酸缀合物的合成。雌酮2,3-醌与N-乙酰半胱氨酸的反应提供了2-OHE1及其C-4和C-1硫醚共轭物，比例为1：1，而雌酮3,4-醌与N-乙酰半胱氨酸的比例为4- OHE1及其C-2硫醚共轭物是唯一产品。通过检查NMR光谱，化学衍生化（甲基化和乙酰化），并与4-溴雌酮2,3-醌或2-溴雌酮3,4-醌对N-乙酰半胱氨酸的反应性进行比较来表征它们的结构。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00232-f
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Aminoestrone
  参考文献：
  名称：

  雌激素-3-邻氨基磺酸雌酮类似物作为强效类固醇硫酸酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.007

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当
• Rhodium(III)-Catalyzed C6-Selective Arylation of 2-Pyridones and Related Heterocycles Using Quinone Diazides: Syntheses of Heteroarylated Phenols
  作者：Debapratim Das、Puja Poddar、Saurabh Maity、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00135

  日期：2017.4.7

  An efficient, direct C6-arylation of 2-pyridones has been successfully accomplished with quinone diazides under Rh(III)-catalyzed redox-neutral conditions. The optimized method is simple, mild, and highly regioselective with a broad substrate scope. The strict regioselectivity is guided by the pyridyl substituent attached to the nitrogen of the pyridone ring. As the directing 2-pyridyl group can easily

  在Rh（III）催化的氧化还原中性条件下，醌二叠氮化物已成功完成了2-吡啶酮的有效，直接C6-芳基化反应。优化的方法简单，温和，区域选择性高，具有广泛的底物范围。严格的区域选择性由与吡啶酮环的氮相连的吡啶基取代基决定。由于在官能化之后的任何合适阶段都可以容易地除去指导2-吡啶基，该方法通过宽范围的杂环支架提供了对复杂的杂芳基苯酚部分的容易获得的途径。
• Inhibitors of type 5 and type 3 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase and methods for their use
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：US06541463B1

  公开（公告）日：2003-04-01

  Novel methods of medical treatment and/or inhibition of development of diseases are disclosed for diseases that are sensitive to androgenic or estrogenic activity. The treatments utilize inhibitors of type 5 and/or type 3 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase. Novel inhibitors of type 5 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase are also disclosed, as are novel inhibitors of type 3 17&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase.

  揭示了针对对雄激素或雌激素活性敏感的疾病的医疗治疗和/或抑制疾病发展的新方法。这些治疗方法利用了5型和/或3型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。还披露了新型的5型17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂，以及新型的3型17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。