2-Nitroestratriene-3,17beta-diol | 6298-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Nitroestratriene-3,17beta-diol
• 英文别名: 13-methyl-4-nitro-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3,17-diol；2-nitro-17β-estradiol；2-nitroestradiol；2-nitroestrone；4-nitroestradiol；2-nitro-estratriene-(1.3.5(10))-diol-(3.17β)；2-Nitroestra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-2-nitro-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 6298-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: GWIXIEVQSOLTQI-XSSYPUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitroestratriene-3,17beta-diol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2-(dimethylamino)-3,17-dimethoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroestrone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-Nitroestratriene-3,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a

文献信息

• Regioselective Phenol or Carbinol Glycosidation of 17β-Estradiol and Derivatives Thereof
  作者：Alfonso Iadonisi、Matteo Adinolfi、Alessandro Pezzella、Alessandra Ravidà

  DOI：10.1055/s-2005-871930

  日期：——

  Unprecedented regioselective glycosidations of 17b-estradiol and nitro substituted derivatives thereof either at the phenol or carbinol position is reported. In the former case, glycosyl bromides or iodides were employed as the donors in a base promoted reaction conducted under two-phase conditions. In the latter case, glycosyl trichloroacetimidate donors were used in combination with the mild activation of 4 Å acid washed molecular sieves.

  据报道，17b-雌二醇及其硝基取代的衍生物在苯酚或卡宾醇位置上发生了前所未有的区域选择性糖苷化反应。在前一种情况下，在两相条件下进行的碱促进反应中，使用了溴化或碘化糖基作为供体。在后一种情况下，使用了三氯乙酰亚氨酸糖基供体，并结合 4 Å 酸洗分子筛的温和活化。
• Oxidative chemistry of 2-nitro and 4-nitroestradiol: Dichotomous behavior of radical intermediates and novel potential routes for oxyfunctionalization and B-ring fission of steroidal scaffolds
  作者：A PEZZELLA、P MANINI、A NAPOLITANO、O CRESCENZI、V BARONE、M DISCHIA

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.01.006

  日期：2005.7

  9(11)-tetraene-3,12,17-triol (6). With higher concentrations of H(2)O(2), the novel secoestra-1(10),2,4-trien-9-one derivative 7 was obtained from 2. Theoretical calculations suggested that the peculiar behavior of 2 may be due to the generation of a relatively stable radical intermediate at C(9), which would then be converted to the reactive quinone methide 8. The chemistry described in this paper appears to be

  用过氧化物酶/ H（2）O（2）系统氧化4-硝基-17β-雌二醇（1）通过苯氧基自由基偶联得到对称的C（2）-连接的二聚体（3）。2-硝基17β-雌二醇（2）的相似氧化反应（其中硝基与芳环共面）产生9α-和9β-羟基-2-硝基-17β-雌二醇（4a，b）（17beta） -2-nitroestra-1（10），2,4,9（11）-丁烯-3,17-二醇（5）和（12alpha，17beta）-2-nitroestra-1（10），2,4， 9（11）-四烯-3,12,17-三醇（6）。随着更高浓度的H（2）O（2），新型secoestra-1（10），2,4-trien-9-one衍生物7从2获得。理论计算表明2的特殊行为可能是由于会在C（9）处生成相对稳定的自由基中间体，然后将其转化为反应性醌甲基化物8。
• 2‐Methoxyethyl Nitrite as a Reagent for Chemoselective On‐Water Nitration
  作者：Taku Kitanosono、Airu Hashidoko、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.202200457

  日期：2022.8.15

  An on-water approach has been developed that allows a chemoselective nitration of tyrosines and phenols. The enticing roles of water in the reaction process introduce new avenues to explore in the design of synthetic organic chemistry systems.

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。
• Antiangiogenic agents
  申请人：Agoston E. Gregory

  公开号：US20050192258A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予2-甲氧基雌二醇衍生物治疗哺乳动物疾病的组合物和方法，该疾病的特征是不良血管生成，其中衍生物的一般公式为：其中变量在规范中定义。
• Late-Stage C–H Nitration of Unactivated Arenes by Fe(NO₃)₃·9H₂O in Hexafluoroisopropanol
  作者：Yuzhu Zheng、Qi-Qi Hu、Qing Huang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01006

  日期：2024.4.19

  Operationally simple and generally applicable arene nitration with cheap and easily accessible chemicals has been a long-sought transformation in the synthetic organic community. In this work, we realized this goal with nontoxic and inexpensive Fe(NO3)3·9H2O as the nitro source and easily recyclable solvent hexafluoroisopropanol as the promotor via a network of hydrogen-bonding interactions. As a result

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。