(1S,13R,14S,18S)-18-methyl-6,6-dioxo-7-oxa-6lambda6-thia-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-17-one | 1372799-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,13R,14S,18S)-18-methyl-6,6-dioxo-7-oxa-6lambda6-thia-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-17-one
• 英文别名: (1S,13R,14S,18S)-18-methyl-6,6-dioxo-7-oxa-6λ6-thia-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-17-one
• CAS: 1372799-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: QJHGMHTVCYVQCE-JPVZDGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R,14S,18S)-18-methyl-6,6-dioxo-7-oxa-6lambda6-thia-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-17-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以36%的产率得到(1S,13R,14S,18S)-5,18-dimethyl-6,6-dioxo-7-oxa-6lambda6-thia-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素-3-邻氨基磺酸雌酮类似物作为强效类固醇硫酸酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-tosylamidoestrone 在 potassium fluoride 、 磺酰氯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (1S,13R,14S,18S)-18-methyl-6,6-dioxo-7-oxa-6lambda6-thia-5-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  雌激素-3-邻氨基磺酸雌酮类似物作为强效类固醇硫酸酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.007

文献信息

• WO2020092972A5
  申请人：——

  公开号：WO2020092972A5

  公开（公告）日：2022-10-26
• Synthesis and evaluation of analogues of estrone-3-O-sulfamate as potent steroid sulfatase inhibitors
  作者：L.W. Lawrence Woo、Bertrand Leblond、Atul Purohit、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.007

  日期：2012.4

  Estrone sulfamate (EMATE) is a potent irreversible inhibitor of steroid sulfatase (STS). In order to further expand SAR, the compound was substituted at the 2- and/or 4-positions and its 17-carbonyl group was also removed. The following general order of potency against STS in two in vitro systems is observed for the derivatives: The 4-NO2 > 2-halogens, 2-cyano > EMATE (unsubstituted) > 17-deoxyEMA

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可