2-nitro-3,17β-dimethoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 219928-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3,17β-dimethoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-13-methyl-2-nitro-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 219928-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: XYSBYOUVEHNWKU-BKRJIHRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3,17β-dimethoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-2-(dimethylamino)-3,17-dimethoxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroestrone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-nitro-3,17β-dimethoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  2-[（（18）F]氟雌二醇，一种潜在的乳腺癌诊断成像剂的合成：达到[[18] F] F（-）的电子丰富的芳香环的亲核取代的策略。

  摘要：

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo981619a

文献信息

• Synthesis of 2-[¹⁸F]Fluoroestradiol, a Potential Diagnostic Imaging Agent for Breast Cancer:  Strategies to Achieve Nucleophilic Substitution of an Electron-Rich Aromatic Ring with [¹⁸F]F^-
  作者：Eric D. Hostetler、Stephanie D. Jonson、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo981619a

  日期：1999.1.1

  liver. The synthesis of a [(18)F]fluoroaryl estrogen at the high specific activity, no-carrier-added level requires the use of [(18)F]F(-) as a precursor. Several strategies were explored for the synthesis of a [(18)F]fluoroaryl estrogen. The synthesis of 2-[(18)F]fluoroestradiol was eventually achieved by [(18)F]fluoride ion displacement of a trimethylammonium leaving group at C-2 of an estrogen, with

  为了提高氟18标记的雌激素的药代动力学，以用作基于受体的成像剂，以鉴定和分期雌激素受体阳性乳腺癌，我们希望合成2-[（（18）F]氟雌二醇。该化合物对雌激素受体具有高亲和力，并且与性激素结合球蛋白结合得很好，该蛋白被认为可以保护雌激素免于新陈代谢并将其传递到靶组织。我们预期该化合物可能增加了肿瘤的摄取，并减少了肝脏的摄取。以高比活度，无载体添加水平合成[（18）F]氟芳基雌激素需要使用[（18）F] F（-）作为前体。探索了几种合成[（18）F]氟芳基雌激素的策略。2-[（（18）F]氟雌二醇的合成最终通过雌激素C-2处三甲基铵离去基团的[（18）F]氟离子取代而实现，并通过6-酮基提供额外的活化，随后通过还原去除。氟-18的掺入产率在20％至50％之间。正在适当的动物模型中评估这种新的放射性药物作为显像剂的潜力。